甲基3-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯 | 81335-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-(chloroformyl)pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3-pyridylcarbonyl chloride；3-chlorocarbonyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；3-Chlorcarbonyl-pyridin-2-carbonsaeure-methylester；2-methoxycarbonylnicotinoyl chloride；2-Pyridinecarboxylic acid, 3-(chlorocarbonyl)-, methyl ester；methyl 3-carbonochloridoylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 81335-71-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: SFJLLRQHABICFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2,2-dibutyl-hexylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Carbon Compounds. IV. N-Trisubstituted Alkyl Pyridine Carboxamides as Antispasmodic Agents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a038
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基3-(氯甲酰基)-2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-萘啶。IV。羟基羧酰胺衍生物的合成†

  摘要：

  一系列的8-羟基-1,6-萘啶5（6 H）-one-7-羧酰胺1和异构体5-羟基-1,7-萘啶8（7 H）-one-6-羧酰胺2被合成。N-内酰胺未取代的化合物1a-c和2a，b是通过醇盐诱导的相应喹啉亚氨基乙酰胺3的重排而获得的。通过相应的喹啉酸酯6和7的杂环化合成化合物1e，f和2e，f。光谱性质（uv，ir，1 H和13C nmr和ms）进行了分析，并证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420404

文献信息

• Über die Eigenschaften der Nitrile der Chinolinsäure
  作者：S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19510340213

  日期：——

  hergestellt, für die sie die Struktur einer 3-Cyan-pyridin-carbonsäure-(2) angeben. Die Tatsache, dass sowohl diese Verbindung als auch, wie wir fanden, die von uns synthetisierte reziproke Cyan-pyridincarbonsäure bei der Decarboxylierung Nicotinsäurenitril ergeben, macht die angeführte Strukturangabe unsicher. Aus Experimenten wird abgeleitet, dass bei der Decarboxylierung der 2-Cyan-pyridin-carbon-säure-(3)

  Scheiber＆Knothe生产了一种氰基吡啶羧酸，它们表示了3-氰基吡啶羧酸的结构-（2）。该化合物以及我们发现的相互合成的氰基吡啶吡啶羧酸的对位基团在脱羧时均会生成烟腈，这一事实使得给定的结构信息不确定。由实验推导，在2-氰基-吡啶-羧酸-（3）的脱羧过程中，通过互变异构形式发生了O / NH交换。这使得那些来自Scheiber＆Kothe的人 将熔点为175-176°的酸配制成2-氰基吡啶-羧酸（3），将我们获得的熔点为184°的异构体配制成3-氰基。 -吡啶-羧酸（2）。
• IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Alvarez Sánchez Rubén

  公开号：US20110237564A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention is concerned with novel imidazopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 8 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的新型咪唑并嘧啶衍生物，其中R1、R2和R8如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• [EN] N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HETEROARYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(IMIDAZOPYRIMIDIN-7-YL)-HÉTÉROARYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PDE10A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011117264A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention is concerned with novel imidazopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R1, R2 and R8 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDEIOA and used as medicaments.

  本发明涉及通式(I)的新型咪唑并嘧啶衍生物，其中R1、R2和R8如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDEIOA并可用作药物。
• Synthesis and pharmacology of a series of 3- and 4-(phosphonoalkyl)pyridine- and -piperidine-2-carboxylic acids. Potent N-methyl-D-aspartate receptor antagonists
  作者：Paul L. Ornstein、John M. Schaus、John W. Chambers、Diane L. Huser、J. David Leander、David T. Wong、Jonathan W. Paschal、Noel D. Jones、Jack B. Deeter

  DOI：10.1021/jm00124a015

  日期：1989.4

  NMDA-induced lethality in mice (an assay that is also specific for competitive and noncompetitive NMDA antagonists). Two of the compounds, cis-4-(phosphonomethyl)piperidine-2-carboxylic acid (11a) and cis-4-(3-phosphonoprop-1-yl)piperidine-2-carboxylic acid (11c) proved to be potent NMDA antagonists. 11a and 11c displaced [3H]CPP binding with IC50's of 95 and 120 nM, respectively, and both protected

  我们最近准备了一系列3-和4-（膦酰基烷基）吡啶-和-哌啶-2-羧酸作为N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）偏好受体神经传递的拮抗剂。NMDA拮抗剂可以证明是有用的治疗剂，例如作为抗惊厥药，用于治疗神经退行性疾病例如阿尔茨海默氏病和预防在脑缺血期间发生的神经元损害。评价制备的化合物置换[3H] CPP结合的能力（一种测定表明对结合于NMDA受体的化合物具有选择性的测定）以及其阻断NMDA诱导的小鼠致死性的能力（该测定也具有特异性）适用于竞争性和非竞争性NMDA拮抗剂）。其中两种化合物 cis-4-（膦酰基甲基）哌啶-2-羧酸（11a）和cis-4-（3-膦酰基丙-1-基）哌啶-2-羧酸（11c）被证明是有效的NMDA拮抗剂。11a和11c分别以95和120 nM的IC50取代了[3H] CPP结合，并且都用MEDs（最小有效剂量，即五只动物中三只存活的剂量）保护了小鼠免受NMDA致死性。和40
• 1,6- and 1,7-naphthyridines.<b>II</b>. Synthesis from acyclic precursors
  作者：M. Mercedes Blanco、Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira

  DOI：10.1002/jhet.5570360425

  日期：1999.7

  A number of 8-hydroxy-6-methyl-1,6-naphthyridin-5(6H)-one-7-carboxylic acid alkyl esters 3 and the isomeric 5-hydroxy-7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one-6-carboxylic acid alkyl esters 4 were synthesized from acyclic precursors obtained starting from quinolinic anhydride 5. Thus, methanolysis of 5 afforded the hemiester 6 which treated with oxalyl chloride and sarcosine ethyl ester gave 3-(N-ethox

  一些8-羟基-6-甲基-1,6-萘啶-5（6 H）-one-7-羧酸烷基酯3和同分异构的5-羟基-7-甲基-1,7-萘啶-8 （7 ħ） -酮-6-羧酸烷基酯4从得自喹啉酸酐5.因此开始得到无环前体合成，5甲醇，得到其与草酰氯和肌氨酸乙酯得到3-（处理过的半酯6 ñ -乙氧基羰基甲基-N-甲基氨基甲酰基）吡啶-2-羧酸甲酯8。用醇钠将化合物8环化成萘啶3a-e。异构体萘啶4a-c是通过将开放式中间体2-（N-乙氧基羰基甲基-N-甲基氨甲酰基）吡啶-3-羧酸甲酯9是通过以下方法制得的，该方法包括用肌氨酸乙酯处理5并用重氮甲烷酯化。讨论了化合物3和4的光谱性质（1 H nmr，uv，ir），并证实了所提出的结构。