(3β,5α,16α)-16,17-epoxy-3-hydroxypregnan-20-one | 1044-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,16α)-16,17-epoxy-3-hydroxypregnan-20-one
• 英文别名: 16α,17α-epoxy-5α-pregnan-3β-ol-20-one；16,17α-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one；16α,17-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one；16α,17-Epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-on；3β-Hydroxy-16α,17α-epoxy-5α-pregnanon-(20)；3beta-Hydroxy-16alpha,17alpha-epoxy-5alpha-pregnan-20-one；1-[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11S,14S,16S)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-6-yl]ethanone
• CAS: 1044-90-2；1097-50-3；74015-78-4；95044-31-8；113563-82-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MSGQPOBWYUXEOQ-AHALKSICSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  449.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,16α)-16,17-epoxy-3-hydroxypregnan-20-one 在 yeast-substance 作用下， 生成 17-methyl-18-nor-5α,17βH-pregn-13-ene-3β,16α,20αF-triol
  参考文献：
  名称：

  Camerino; Vercellone, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 260,265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 (3β,5α,16α)-16,17-epoxy-3-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Ercoli; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 479,487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。
• Isolierung, Konstitution und Synthese eines neuen Steroides aus Nebennieren. Über Steroide, 155. Mitteilung
  作者：R. Neher、P. Desaulles、E. Vischer、P. Wieland、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410622

  日期：——

  yield of about 30 mg per 1000 kg glands. It appears to act under certain biological conditions as a sodium excreting factor. This compound is shown to be 3β,16α-dihydroxy-allopregnan-20-one; several syntheses of it as well as a number of derivatives are described.

  从猪肾上腺中分离出一种新的结晶物质，每1000千克腺体的产量约为30毫克。它似乎在某些生物学条件下起钠排泄因子的作用。该化合物显示为3β，16α-二羟基-allopregnan-20-ones; 描述了它的几种合成方法以及许多衍生物。
• Steroid transformations
  作者：N. E. Voishvillo、A. M. Turuta、A. V. Kamernitskii、N. D. Dzhlantiashvili、V. K. Dacheva-Spasova

  DOI：10.1007/bf00766462

  日期：1992.2
• Toldy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 16, p. 411,414
  作者：Toldy

  DOI：——

  日期：——
• Camerino et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 795,799
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——