3-(3,4-dimethoxybenzyl)-chroman-4-one | 84289-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-chroman-4-one
• 英文别名: 3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 84289-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RYRZRZJYDBGACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-chroman-4-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 923 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-(3,4-二甲氧苯亚甲基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Doering, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 279,282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。
• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。
• Reductions par les hydrures et hydroboration etude de la stereoselectivite de nouvelles voies d'acces aux 3-arylmethyl-4-chromanols (Homoisoflavanols)
  作者：Michel Gomis、B. Serge Kirkiacharian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89754-4

  日期：1990.1

  The reduction of 3-arylmethyl-4-chromanones by sodium borohydride, lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride and hydroboration followed by oxydation of 3-benzyl-4-hydroxy-coumarines lead to mixtures of Cis and Trans diastereoisomers of 3-arylmethyl-4-chromanols (homoisoflavanols). The reduction of 3-arylmethyl-4-chroma- nones by diborane or bis-tert-butylthioethane diborane (BTED) is stereoselective

  通过硼氢化钠，三叔丁氧基铝氢化锂和氢硼化还原3-芳基-4-铬烷酮，然后氧化3-苄基-4-羟基香豆素，导致3-芳基甲基-4的顺式和反式非对映异构体的混合物-铬醇（纯黄烷醇）。乙硼烷或双叔丁基硫代乙二硼烷（BTED）还原3-芳基甲基-4-色氨酸是立体选择性的，并形成顺式和反式非对映异构体，收率很高；9-borabicyclo- [3.3.1。]-壬烷（9-BBN）的使用会降低这种立体选择性。
• CHATTERJEA, J. N.;SINGH, R. P.;JHA, I. S.;SHAW, S. C., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 923-924
  作者：CHATTERJEA, J. N.、SINGH, R. P.、JHA, I. S.、SHAW, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Doering, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 279,282
  作者：Pfeiffer、Doering

  DOI：——

  日期：——