2-(bromomethyl)-2-methyl-1-tosylpyrrolidine | 1322093-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-2-methyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1322093-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 332.261
• InChiKey: SGZWOUQPJRDDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-methoxy-n-butylsulfonamide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-(bromomethyl)-2-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  催化剂内的协同性：烷氧基酰胺作为溴环化和（杂）芳烃溴化的催化剂。

  摘要：

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。

  DOI：

  10.1039/d0cc04673f

文献信息

• Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo201113r

  日期：2011.9.2

  The oxidative intramolecular bromo-amination of various N-alkenyl sulfonamides and N-alkenoxyl sulfonamides via umpolung of alkali metal bromides occurred exo-selectively to generate cyclic bromoamides in high yields with good diastereoselectivities. This method provided the desired products without elaborating the stoichiometric amount of corresponding organic waste.
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。