1-(5-bromo-2-furyl)-hendecane-1-ol | 71955-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-furyl)-hendecane-1-ol
• 英文别名: 1-(5-Bromofuran-2-yl)undecan-1-ol
• CAS: 71955-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: UWNMRQIOPASUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-furyl)-hendecane-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(5-bromo-2-furyl)-n-undecyl-1-one
  参考文献：
  名称：

  由5-甲氧基-2-呋喃甲醇合成4-亚甲基丁烯内酯和4-氧代-2-烯酸甲酯

  摘要：

  通过ZnCl 2催化作用，将5-甲氧基-2-呋喃甲醇（8）转化为4-亚甲基-丁烯内酯（9）和4-氧代-2-烯酸甲酯（10）的3：1混合物。碳鎓离子12是关键中间体，其稳定性使转化非常快，从而提供了高收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88034-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 癸基溴 在 magnesium 作用下， 生成 1-(5-bromo-2-furyl)-hendecane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-呋喃衍生物的有用制剂

  摘要：

  烷基-（5-溴-2-呋喃基）甲醇1通过与亚硝酸银反应以良好的产率转化为相应的5-硝基衍生物2。此外，氯铬酸吡啶鎓对产物2的奇异反应性导致具有长侧链的（5-硝基-2-呋喃基）烷基酮3的高产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80090-1

文献信息

• DAURIA M.; PIANCATELLI G.; SSETTRI A., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1877-1878
  作者：DAURIA M.、 PIANCATELLI G.、 SSETTRI A.

  DOI：——

  日期：——
• DAURIA M.; PIANCATELLI G.; SSETTRI A., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 20-21, 3071-3074
  作者：DAURIA M.、 PIANCATELLI G.、 SSETTRI A.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinium chlorochromate in the organic synthesis: a convenient oxidation of 5-bromo-2-furan-derivatives to γ-hydroxy butenolides
  作者：G. Piancatelli、A. Scettri、M. D'Auria

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86191-8

  日期：1979.1
• Synthesis of 4-ylidenebutenolides and 4-oxo-2-enoic acid methyl esters from 5-methoxy-2-furyl carbinols
  作者：M. D'Auria、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88034-3

  日期：1980.1

  5-methoxy-2-furyl carbinols (8) were converted by ZnCl2 catalysis into a 3:1 mixture of 4-ylidene-butenolides (9) and 4-oxo-2-enoic acid methyl esters (10). The carbonium ion 12 is the key intermediate, the stability of which made the conversion very fast providing high yields.

  通过ZnCl 2催化作用，将5-甲氧基-2-呋喃甲醇（8）转化为4-亚甲基-丁烯内酯（9）和4-氧代-2-烯酸甲酯（10）的3：1混合物。碳鎓离子12是关键中间体，其稳定性使转化非常快，从而提供了高收率。
• A useful preparation of 5-nitro-2-furan derivatives
  作者：M. D'Auria、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80090-1

  日期：1980.1

  Alkyl-(5-bromo-2-furyl) carbinols 1 are converted with good yields into the corresponding 5-nitro derivatives 2 by reaction with silver nitrite. Furthermore, the singular reactivity of pyridinium chlorochromate towards products 2 results in high yields of (5-nitro-2-furyl) alkyl ketones 3 with a long side chain.

  烷基-（5-溴-2-呋喃基）甲醇1通过与亚硝酸银反应以良好的产率转化为相应的5-硝基衍生物2。此外，氯铬酸吡啶鎓对产物2的奇异反应性导致具有长侧链的（5-硝基-2-呋喃基）烷基酮3的高产率。