N,N′-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine | 582-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine
• 英文别名: N,N'-bis-(4-fluoro-benzoyl)-hydrazine；N,N'-Bis-(4-fluor-benzoyl)-hydrazin；N,N'-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine；4-Fluoro-N'-(4-fluorobenzoyl)benzohydrazide
• CAS: 582-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂O₂
• mdl: MFCD01163823
• 分子量: 276.242
• InChiKey: AOBCKBIRAUQQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine 在 四磷十氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到2,5-双(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  取代唑衍生物的一锅无溶剂固态合成、光物理性质和晶体结构

  摘要：

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.095
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N′-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  JP5787538

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 4-氟苯甲酰肼 、 对氟苯甲酰氯 在 盐酸 、 甲醇 、 N,N′-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N′-bis(4-fluorobenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALLIC COMPLEX AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPLEX

  摘要：

  第一个目标是提供一种能够表现出磷光的有机金属配合物。在通用式（G1）中，R11到R14中的至少一个取代基代表卤素基团、具有1至4个碳原子的卤代烷基基团和氰基团中的任意一种。R15到R19中的至少一个取代基代表卤素基团、具有1至4个碳原子的卤代烷基基团和氰基团中的任意一种。R20代表具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至8个碳原子的环烷基基团、具有6至12个碳原子的芳基基团和具有4至10个碳原子的杂环芳基基团中的任意一种。M是第9族元素或第10族元素。当M是第9族元素时，n为3，当M是第10族元素时，n为2。

  公开号：

  US20110198988A1

文献信息

• Synthesis of α-Aminocarbonyl Compounds via Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Masayoshi Sakurai、Nobuhiro Kihara、Nobuhiro Watanabe、Yoshihiro Ikari、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.170970

  日期：2018.2.5

  A synthetic route to α-aminoketone derivatives via a hetero Diels–Alder reaction is described. Diacylhydrazine was oxidized by tert-butyl hypochlorite in the presence of pyridine. After evaporation, the hetero Diels–Alder reaction with diene was carried out without isolation of the azodicarbonyl compound. Quantitative hetero Diels–Alder reaction was possible with 1 equivalent of diene when Hf(OTf)4

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene) Derivatives Containing Electron-Transporting Aromatic Triazole or Oxadiazole Segments
  作者：Shinn-Horng Chen、Yun Chen

  DOI：10.1021/ma048990m

  日期：2005.1.1

  report the synthesis, optical and electrochemical details, and properties of copolymers P1−P3 consisting of alternate hole-transporting 1,4-bis(hexyloxy)-2,5-distyrylbenzene (HDB) and electron-transporting 4-(4-(hexyloxy)phenyl)-3,5-diphenyl- 4H-1,2,4-triazole (EDT) or 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole (EDO) segments linked via an ether spacer or a twisted σ-bond (biphenyl). These copolymers are soluble

  我们报告的共聚物的合成中，光学和电化学细节，和属性P1 - P3由备用空穴传输1,4-双（己氧基）-2,5-二苯乙烯基苯（HDB）和电子传输4-（4-（己氧基）苯基）-3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑（EDT）或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（EDO）链段通过醚间隔基或扭曲连接σ键（联苯）。这些共聚物可溶于常见的有机溶剂，如氯仿，NMP和1,1,2,2-四氯乙烷，并具有良好的热稳定性，分解温度高于375°C。P1 - P3在光激发时显示出从EDT或EDO到EDO荧光团的有效能量转移。的光学和电化学性质通过与含有相似发色团的P4和P5进行比较，还对P1 - P3进行了详细研究。从循环伏安图的发作氧化和还原电势为分离P1和缀合P2是相当的，这表明在扭曲σ键的效果P2是类似于醚间隔物的P1。P2和P3的优化几何结构表明，基于MNDO半经验计算，HDB与EDT或EDO之间的扭转角分别为83
• A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Lifang Wang、Binghe Wang

  DOI：10.1515/hc-2013-0072

  日期：2013.6.1

  The importance of click chemistry is widely recognized. Among all the known click reactions, those involving tetrazines represent the fastest click reactions reported and are generating a great deal of interest. However, there is no efficient entry to asymmetric tetrazines and those with strong electron withdrawing groups, which limits the development of this field. Herein, we report a general and efficient entry to asymmetric tetrazines with strongly electron withdrawing groups.

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。
• Bipolar copoly(aryl ether) containing distyrylbenzene, triphenylamine, and 1,2,4-triazole moieties: Synthesis and optoelectronic properties
  作者：Chia-Shing Wu、Shawn-Lin Lee、Yun Chen

  DOI：10.1002/pola.24747

  日期：2011.7.15

  A novel copoly(aryl ether) (P1) consisting of alternate emitting segments (distyrylbenzene) and a bipolar moiety composed of directly linked electron‐transporting aromatic 1,2,4‐triazole and hole‐transporting triphenylamine was synthesized. The copoly(aryl ether) is readily soluble in common organic solvents and exhibit good thermal stability with thermal decomposition temperature above 450 °C. The

  合成了一种新型的由交替发射链段（二苯乙烯基苯）和由直接连接的电子传输的芳香族1,2,4-三唑和空穴传输的三苯胺组成的双极性部分组成的共聚（芳基醚）（P1）。共聚（芳基醚）易溶于常见的有机溶剂，并在450℃以上的热分解温度下具有良好的热稳定性。共聚物的发射和光致发光量子产率主要由具有更长发射波长的发射链段（二苯乙烯基苯）决定。引入分离的双极单元后，P1的电子亲和力明显增强，这一点可以通过相对于P0降低的最低未占据分子轨道能级（–2.77 eV）来证实没有双极性单位（–2.34 eV）。由于电荷注入和传输更加平衡，聚合物发光二极管（铟锡氧化物/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）/ P1 / LiF / Ca / Al）的发射效率得以提高。 。将P1与聚（9,9-二己基芴）（PF）掺混可进一步提高设备的效率。对于PF / P1 = 20 / 0.8（w / w），可获得最佳性能，最大亮度和最大亮度效率分别从380