(2-ethynylphenyl)(phenyl)sulfane | 143392-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-ethynylphenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(phenylsulfanyl)benzene；1-ethynyl-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 143392-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: VFWOBYZILQWRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynylphenyl)(phenyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,4-bis[(2-phenylthio)phenyl]buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  一种含芳硫基的1,3-丁二炔及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成中间体、分子导线等领域，具体涉及一种含芳硫基的1,3‑丁二炔及其制备方法和应用。该方法以易制备的2‑芳硫基苯乙炔类化合物为原料，以三乙胺为碱、氯化亚铜为催化剂、二醋酸碘苯为氧化剂，室温下反应，快速高产率地合成了含芳硫基的1,3‑丁二炔。与现有技术相比，本发明有制备操作简单、反应条件温和、催化剂价廉易得、不需要强碱及配体、等摩尔量的副产物碘苯可以回收利用、总产率高等优点。同时，线性末端苯硫基的引入，可以使得S和Au等金属电极结合，实现对导线电化学性质直接测量，可在分子导线中应用。

  公开号：

  CN107011224B
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-benzothiophenium triflate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2-ethynylphenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Base-Induced Selective Ring Opening of 1-Arylbenzo[b]thiophenium Salts

  摘要：

  1-芳基苯并[b]噻唑盐与甲醇中的甲氧根离子的反应导致噻唑环的S+-C(2)键断裂，生成o-(苯基硫基)苯取代的甲氧乙烯、烯烃或炔烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1357

文献信息

• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Transformations of Terminal Alkynes to Ketenes By Using Tethered Sulfoxides: Access to β-Lactams and Cyclobutanones
  作者：Youliang Wang、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403796

  日期：2014.9.1

  The oxidation of in situ generated Ru vinylidenes to ketenes is realized with tethered sulfoxides. The result is a Ru‐catalyzed oxidative transformation of terminal alkynes to highly valuable ketenes. Moreover, the ketenes generated here were shown to undergo characteristic ketene [2+2] cycloaddition reactions with tethered alkenes and external imines, yielding synthetically versatile bicyclic cyclobutanones

  用束缚的亚砜实现原位生成的Ru亚乙烯基的氧化为烯酮。结果是钌催化的末端炔烃氧化转化为高价值的烯酮。此外，显示此处生成的乙烯酮与链状烯烃和外部亚胺发生特征性的乙烯酮[2 + 2]环加成反应，分别生成合成通用的双环环丁酮和β-内酰胺。
• Cascade Annulation of 2-Alkynylthioanisoles with Unsaturated α-Bromocarbonyls Leading to Thio-Benzobicyclic Skeletons
  作者：Yuzhen Gao、Pengbo Zhang、Gang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02001

  日期：2018.11.16

  A protocol of Cu-catalyzed annulation of phenylethynylsulfanes with unsaturated alpha-bromocarbonyls for the construction of thio-benzobicyclic skeletons is described. In this single reaction, three new bonds and two new rings can be established, highlighting the step-economics and high efficiency of this protocol.