ethyl 2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl) acetate | 81892-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl) acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-yl)acetate；(1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetate；ethyl 2-(1-methyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 81892-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: SMCFPRUMFSOPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 ethyl 2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl) acetate 在 乙醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Ethyl 1-methyl-2-methylaminocarbonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyridoindole derivatives

  摘要：

  Pyridoindole衍生物的化学式为##STR1## 其中n=0或1；R.sub.1=氢、卤、烷基、烷氧基、三氟甲基；R.sub.2=--COOalk；--CONHR.sub.5（R.sub.5=氢或各种取代基）；R.sub.3=氢、烷基、--COOalk；R.sub.4=氢、乙酰、烷基、--CONHR.sub.6（R.sub.6=氢或各种取代基），以及酸盐除外，这些衍生物对缺氧和抑郁症以及精神药物治疗有用。它们是通过使用色胺或其衍生物与丙酮酸酯或3-乙氧羰基-1,2-二氧杂-1-乙氧基丙烷反应制备的，以形成R.sub.4为H和R.sub.2为--COOalk的化合物。这些化合物与胺、异氰酸酯或通常的N-酰化或N-烷基化试剂反应，以制备其他化合物。

  公开号：

  US04272539A1
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 72.0h， 以28%的产率得到ethyl 2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler reaction in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)

  摘要：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可以作为溶剂和催化剂，有效地促进Pictet-Spengler反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra03628j

文献信息

• The synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines induced by iodine
  作者：Y. Lingam、D. Muralimohan Rao、Dipal R. Bhowmik、Pachore Sharad Santu、K. Raghavendra Rao、Aminul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.099

  日期：2007.10

  A mild access to 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines is described. Tryptamine is subjected to Pictet-Spengler cyclization with various ketones using iodine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOLETAR, G.;FROST, J.;DUPONT, R.;LARDENOIS, P.;MOREL, C.;NAJER, H.
  作者：KOLETAR, G.、FROST, J.、DUPONT, R.、LARDENOIS, P.、MOREL, C.、NAJER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4272539A
  申请人：——

  公开号：US4272539A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4336256A
  申请人：——

  公开号：US4336256A

  公开（公告）日：1982-06-22