(3E)-3-benzylidene-6-chloro-4H-chromen-2-one | 98061-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3E)-3-benzylidene-6-chloro-4H-chromen-2-one
• CAS: 98061-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: BXVCTBOBGDUVDQ-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  148.3-149.0 °C
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-benzylidene-6-chloro-4H-chromen-2-one 在 敌草腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-6-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化α-芳氧基甲基肉桂酸的热重排。

  摘要：

  几种α-芳氧基甲基肉桂酸1已在回流的三氟乙酸（TFA）中重新排列。还研究了聚乙二醇-200（PEG-200）中相同酸的热重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98328-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((4-chlorophenoxy)methyl)-3-phenylacrylate 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(3E)-3-benzylidene-6-chloro-4H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-或[3,3]-Sigmatropic重排的温控选择性：取代的3,4-二氢香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  通过控制金 (III) 催化的 (E)-2-(芳氧基甲基)alk-2- 串联重排/环化中的反应温度，选择性地进行 [1,3]- 或 [3,3]- σ 重排烯酸酯以中等至良好的产率和出色的区域选择性提供多种取代的 3,4-二氢香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218280

文献信息

• Synthesis of 3-Arylidene-3,4-Dihydrocoumarins
  作者：André Foucaud、Nourdine Brine

  DOI：10.1080/00397919408010605

  日期：1994.11

  Methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylene propionates react with phenols, 2-naphtol, 1,4-dihydroxybenzene, 2,3-dihydroxynaphtalene and 2,7-dihydroxynaphtalene in the presence of silica gel-supported ZnBr2 or FeCl3 to give 3-arylidene-3,4-dihydro coumarins or 3-methylene-3,4-dihydrocoumarins.
• Foucaud Andre, Brine Nourdine, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2851-2861
  作者：Foucaud Andre, Brine Nourdine

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic acid catalyzed and thermal rearrangement ofα- aryloxymethyl cinnamic acids.
  作者：T.V. Krishnamoorthy、K. Rajagopalan、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98328-x

  日期：1985.1

  Severalα- aryloxymethyl cinnamic acids 1 have been rearranged in refluxing trifluoroacetic acid (TFA). The thermal rearrangement of the same acids in Polyethylene glycol - 200 (PEG - 200) has also been investigated.

  几种α-芳氧基甲基肉桂酸1已在回流的三氟乙酸（TFA）中重新排列。还研究了聚乙二醇-200（PEG-200）中相同酸的热重排。
• Temperature-Controlled Selectivity toward [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Regioselective Synthesis of Substituted 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Yunkui Liu、Zhenyuan Xu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou

  DOI：10.1055/s-0029-1218280

  日期：2009.11

  Either [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangements were selectively accessed by controlling the reaction temperature in the gold(III)-catalyzed tandem rearrangement/cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates to afford diversely substituted 3,4-dihydrocoumarin derivatives in moderate to good yields and in excellent regioselectivity.

  通过控制金 (III) 催化的 (E)-2-(芳氧基甲基)alk-2- 串联重排/环化中的反应温度，选择性地进行 [1,3]- 或 [3,3]- σ 重排烯酸酯以中等至良好的产率和出色的区域选择性提供多种取代的 3,4-二氢香豆素衍生物。