2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-[1,3,4]oxadiazole | 415943-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；Cambridge id 5399276
• CAS: 415943-03-2
• 化学式: C₁₄H₈FN₃O₃
• 分子量: 285.234
• InChiKey: VSIWRJOTNNFCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-[1,3,4]oxadiazole 在 水 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-[5-(4-fluorophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种含1,3,4-噁二唑偶氮苯的光控植物病害防治剂及应用

  摘要：

  本发明属于农药杀菌剂领域，公开了一种含1,3,4‑噁二唑偶氮苯的光控植物病害防治剂及应用。该防治剂具有如化学结构式Ⅰ所示结构，其中X为F、Cl或Br；其合成方法依次经氧化环合、还原、重氮化偶合、甲基化反应。该结构受到紫外光照后能发生光致异构化，由低活性的反式构型转化为高活性的顺式构型，可实现药物活性的按需调控。停止光刺激后，高活性的顺式结构随着时间的延长能自动减弱活性，可减少活性药物在环境中的积累。本发明可克服传统高残留、易产生抗药性的化学农药杀菌剂缺陷。

  公开号：

  CN110283140B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804

文献信息

• 一种含1,3,4-噁二唑偶氮苯的光控植物病害防治剂及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110283140B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于农药杀菌剂领域，公开了一种含1,3,4‑噁二唑偶氮苯的光控植物病害防治剂及应用。该防治剂具有如化学结构式Ⅰ所示结构，其中X为F、Cl或Br；其合成方法依次经氧化环合、还原、重氮化偶合、甲基化反应。该结构受到紫外光照后能发生光致异构化，由低活性的反式构型转化为高活性的顺式构型，可实现药物活性的按需调控。停止光刺激后，高活性的顺式结构随着时间的延长能自动减弱活性，可减少活性药物在环境中的积累。本发明可克服传统高残留、易产生抗药性的化学农药杀菌剂缺陷。
• In vitro/in vivo effects of some new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole and hydrazone analogues targeting Parkinson's disease
  作者：Valentin Karabelyov、Violina T. Angelova、Martin Sharkov、Rositsa Mihaylova、Georgi Popov、Tania Pencheva、Vasil Manov、Miroslav Dangalov、Nadezhda Todorova、Magdalena Kondeva-Burdina

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135755

  日期：2023.9

  A series of new 1,3,4-oxadiazole 3a-3k and hydrazone hybrids 5a-5m were synthesized and their activity against both the A and B isoforms of hMAO was evaluated in vitro. The compounds were synthetically accessible in high yields by three different methods. The investigation indicated that some of them, especially 3a and 3d, exhibited effective in vitro inhibition of hMAO-B. Experimental compound 3a

  合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑 3a-3k 和腙杂化物 5a-5m，并在体外评估了它们对 hMAO A 和 B 亚型的活性。这些化合物可以通过三种不同的方法以高产率合成。调查表明，其中一些，特别是 3a 和 3d，表现出有效的hMAO-B体外抑制作用。实验化合物 3a 具有更强的酶抑制作用，暴露 2 小时后表现出 0.55 μM 的半抑制浓度 (IC 50 )。半抑制浓度（IC 50) 的 hMAO-B 活性对人重组 MAO-B (hMAO-B) 的司来吉兰（经典 MAO-B 抑制剂）为 0.32 μM。在 1 μM 浓度下测试的所有化合物均未显示出对 hMAO-A 活性的统计学显着抑制作用，因此最有效的化合物 3a 和 3d 对 hMAO-B 显示出选择性。生物化学参数，如丙二醛 (МDA) 的产生和还原型谷胱甘肽 (GSH) 的水平，在小鼠模型中的最活跃化合物 3a 的大脑匀浆中
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• 一种活性可光控的植物真菌病害防治剂及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110330464B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于农药杀菌剂领域，公开了一种活性可光控的植物真菌病害防治剂及应用。该防治剂具有如化学结构式Ⅰ所示结构，其制备方法依次经氧化环合、还原、重氮化偶合、甲基化反应。该结构受到紫外光照后能发生光致异构化，由低活性的反式构型转化为高活性的顺式构型，可实现药物活性的按需调控。停止光刺激后，高活性的顺式结构随着时间的延长能自动减弱活性，可减少活性药物在环境中的积累。本发明可克服传统高残留、易产生抗药性的化学农药杀菌剂缺陷。