3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(6-phenylhexanoyl)aminooctadecane-1,3,4-triol | 1352408-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(6-phenylhexanoyl)aminooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl]-6-phenylhexanamide
• CAS: 1352408-15-1
• 化学式: C₇₁H₉₃NO₉
• 分子量: 1104.52
• InChiKey: NJGSBVRTWYTZRY-SNKSLQNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1061.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(6-phenylhexanoyl)aminooctadecane-1,3,4-triol 在 氢气 、 钯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3,4-dihydroxy-1-O-(3,4,5-trihydroxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(6-phenylhexanoyl)aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3-di-O-benzyloxyl-4,6-O-benzyllidene-α-D-galactopyranosyl)-D-ribooctadecane-1,3,4-triol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(6-phenylhexanoyl)aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b