(3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(p-tolyl)methanone | 1122658-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1122658-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XZZMCLNOAZQBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(p-tolyl)methanone 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到C₁₇H₂₀N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯和酰胺与腈类化合物的1，3-偶极环加成反应合成新的氮杂双环2-异恶唑啉

  摘要：

  新型的氮杂双环2-异恶唑啉，4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]吡咯烷和4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]哌啶以高度区域选择性的方式通过1,3-偶极合成5元和6元环内氨基甲酸酯和酰胺与几种腈氧化物的环加成反应，收率良好或优异。5元和6元Cbz-环加合物的氢解反应生成仲胺，具有独特的稳定性。通过N-苯甲酰化，然后仲胺的氨解，或直接从环加合物的氨解，以高收率获得了2-异恶唑啉双酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.096
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.69h， 以35%的产率得到(3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363

文献信息

• Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides
  作者：Philipp Spieß、Martin Berger、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.1c04363

  日期：2021.7.21

  A novel, one-step N-dehydrogenation of amides to enamides is reported. This reaction employs the unlikely combination of LiHMDS and triflic anhydride, which serves as both the electrophilic activator and the oxidant, and is characterized by its simple setup and broad substrate scope. The synthetic utility of the formed enamides was readily demonstrated in a range of downstream transformations.

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。
• Synthesis of new aza-bicyclic 2-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition of endocyclic enecarbamates and enamides with nitrile oxides
  作者：Valderes Moraes de Almeida、Rosiel José dos Santos、Alexandre José da Silva Góes、José Gildo de Lima、Carlos Roque Duarte Correia、Antônio Rodolfo de Faria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.096

  日期：2009.2

  4-b]pyrrolidines, and 4,5-dihydroisoxazole[5,4-b]piperidines were synthesized in a highly regioselective manner through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 5- and 6-membered endocyclic enecarbamates and enamides with several nitrile oxides in good to excellent yields. Hydrogenolysis of 5- and 6-membered Cbz-cycloadducts led to secondary amines, which presented distinctive stabilities. 2-Isoxazoline

  新型的氮杂双环2-异恶唑啉，4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]吡咯烷和4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]哌啶以高度区域选择性的方式通过1,3-偶极合成5元和6元环内氨基甲酸酯和酰胺与几种腈氧化物的环加成反应，收率良好或优异。5元和6元Cbz-环加合物的氢解反应生成仲胺，具有独特的稳定性。通过N-苯甲酰化，然后仲胺的氨解，或直接从环加合物的氨解，以高收率获得了2-异恶唑啉双酰胺。
• Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides
  作者：Xinwei Li、Zengrui Cheng、Jianzhong Liu、Ziyao Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/d2sc02210a

  日期：——

  A novel and regioselective N-α,β-desaturation and dehydrogenative N-β-halogenation of amides was developed. This chemistry with high selectivity and broad substrate scope provides an efficient approach to enamides from simple amides.

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。