2-[3,4-Dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane | 321853-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-[3,4-Dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[3,4-dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 321853-08-1
• 化学式: C₃₈H₅₆S₃Si₂
• 分子量: 665.232
• InChiKey: KBRXBKXERPHMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-Dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]dichloroplatinum(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C–C bond formation through oxidatively induced elimination of platinum complexes—A novel approach towards conjugated macrocyclesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300542a/

  摘要：

  一种合成共轭大环的新颖且有效的方法被描述。通过自组装便于获得的构建单元以形成金属大环，并通过消除过渡金属单元从而形成C–C键，紧张的环二聚体三硫代烯二炔4（作为环[8]硫代烯5的前体）在良好的总体收率中被合成。

  DOI：

  10.1039/b300542a
• 作为产物：
  描述：

  3,3'',4,4''-Tetrabutyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide mercury(II) diacetate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[3,4-Dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  第一个全α-共轭大环低聚噻吩的合成：在纳米范围内具有可调腔的环[n]噻吩

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-o

文献信息

• C–C bond formation through oxidatively induced elimination of platinum complexes—A novel approach towards conjugated macrocyclesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300542a/
  作者：Gerda Fuhrmann、Tony Debaerdemaeker、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b300542a

  日期：2003.4.3

  A novel and effective method for the synthesis of conjugated macrocycles is described. By the self-assembly of conveniently accessible building blocks to a metalla-macrocycle, and subsequent C–C bond formation through elimination of transition metal units, the strained cyclodimeric terthiophene-diyne 4 -as a precursor for cyclo[8]thiophene 5- was synthesized in a good overall yield.

  一种合成共轭大环的新颖且有效的方法被描述。通过自组装便于获得的构建单元以形成金属大环，并通过消除过渡金属单元从而形成C–C键，紧张的环二聚体三硫代烯二炔4（作为环[8]硫代烯5的前体）在良好的总体收率中被合成。
• Synthesis of the First Fullyα-Conjugated Macrocyclic Oligothiophenes: Cyclo[n]thiophenes with Tunable Cavities in the Nanometer Regime
  作者：Jens Krömer、Idoia Rios-Carreras、Gerda Fuhrmann、Christiane Musch、Markus Wunderlin、Tony Debaerdemaeker、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-o

  日期：2000.10.2