trans-5-methyltetrahydrofurfuryl alcohol | 54774-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-5-methyltetrahydrofurfuryl alcohol
• 英文别名: 2-Furanmethanol, tetrahydro-5-methyl-, trans-；[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 54774-28-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: PCZHHBOJPSQUNS-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-2-yl methanesulfonate 在 三氯乙酸 氢氧化钾 、 di-tert-butyl peroxyoxalate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 trans-5-methyltetrahydrofurfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of hydroperoxide cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a006

文献信息

• Chemoselective Oxygen-Centered Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol802142k

  日期：2008.11.6

  A new oxygen-centered radical cyclization onto silyl enol ethers has been developed and utilized for the synthesis of versatile siloxy-substituted tetrahydrofurans. The reactions display excellent chemoselectivity for cyclization onto the electron-rich silyl enol ether when competing terminal alkene cyclization, 1,5-hydrogen abstraction, and beta-fragmentation pathways are present. The increased chemoselectivity

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。
• Solvomercuration-demercuration. 9. Oxymercuration-demercuration of chloro-, epoxy-, and thiomethyl-substituted alkenes
  作者：Herbert C. Brown、Gary J. Lynch

  DOI：10.1021/jo00318a019

  日期：1981.2
• Inoki, Satoshi; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1990, p. 67 - 70
  作者：Inoki, Satoshi、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of hydroperoxide cyclization reactions
  作者：Ned A. Porter、P. J. Zuraw

  DOI：10.1021/jo00182a006

  日期：1984.4