3,3,5,5-四甲基哌啶-2,6-二酮 | 1200-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,3,5,5-四甲基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3,3,5,5-tetramethylpiperidin-2,6-dione；3,3,5,5-Tetramethylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 1200-26-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ONDLMOXZQBYACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基哌啶-2,6-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,3,5,5-tetramethylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PESTS CONTROLLING COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE ET COMPOSTION DE LUTTE CONTRE LES ANIMAUX NUISIBLES CONTENANT CES COMPOSES

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的嘧啶化合物：其中R1代表氢原子、卤原子或C1-C4烷基；R2代表C3-C7炔氧基；R3代表氢原子、卤原子或C1-C3烷基；X代表C4-C7聚甲烯基，在其中一个CH2-CH2可能被替换为CH=CH，可选择地取代至少一个卤原子、三氟甲基和C1-C4烷基的取代基。这种嘧啶化合物具有出色的控制害虫活性。

  公开号：

  WO2004099160A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpentanedioic acid 在 尿素 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,3,5,5-四甲基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PESTS CONTROLLING COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE ET COMPOSTION DE LUTTE CONTRE LES ANIMAUX NUISIBLES CONTENANT CES COMPOSES

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的嘧啶化合物：其中R1代表氢原子、卤原子或C1-C4烷基；R2代表C3-C7炔氧基；R3代表氢原子、卤原子或C1-C3烷基；X代表C4-C7聚甲烯基，在其中一个CH2-CH2可能被替换为CH=CH，可选择地取代至少一个卤原子、三氟甲基和C1-C4烷基的取代基。这种嘧啶化合物具有出色的控制害虫活性。

  公开号：

  WO2004099160A1

文献信息

• Pyrimidine compounds and pests controlling composition containing the same
  申请人：Mizuno Hajime

  公开号：US20060199800A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to a pyrimidine compound of the formula (I): wherein R 1? represents a hydrogen atom, halogen atom or C1-C4 alkyl; R 2? represents C3-C7 alkynyloxy; R 3? represents a hydrogen atom, halogen atom or C1-C3 alkyl; X represents C4-C7 polymethylene, in which a CH?2#191-CH?2#191 may be replaced with a CH=CH, optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen atoms, trifluoromethyl and C1-C4 alkyls. This pyrimidine compound has an excellent activity of controlling pests.

  本发明涉及一种嘧啶化合物，其化学式为(I)：其中R1?代表氢原子、卤原子或C1-C4烷基；R2?代表C3-C7炔氧基；R3?代表氢原子、卤原子或C1-C3烷基；X代表C4-C7聚亚甲基，其中CH?2#191-CH?2#191可以被替换为CH=CH，可选择地用至少一种取代基从以下群组中选出：卤原子、三氟甲基和C1-C4烷基。该嘧啶化合物具有优异的控制害虫的活性。
• PYRIMIDINE COMPOUND AND PESTS CONTROLLING COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：MIZUNO Hajime

  公开号：US20100036117A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a pyrimidine compound of the formula (II′): wherein R 1 represents a hydrogen atom, halogen atom or C1-C4 alkyl; R 3 represents a hydrogen atom, halogen atom or C1-C3 alkyl; X 3 represents C5 polymethylene, in which a single CH 2 —CH 2 may be replaced with a single CH═CH, substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen atoms, trifluoromethyl and C1-C4 alkyls.

  本发明涉及一种式为（II'）的嘧啶化合物：其中R1代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基；R3代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；X3代表C5聚亚甲基，其中单个CH2-CH2可以被单个CH═CH替换，取代至少包括卤素原子、三氟甲基和C1-C4烷基的一种取代基。
• Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07968537B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  The present invention relates to a pyrimidine compound of the formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, halogen atom or C1-C4 alkyl; R2 represents C3-C7 alkynyloxy; R3 represents a hydrogen atom, halogen atom or C1-C3 alkyl; X represents C6 polymethylene, in which a CH2—CH2 may be replaced with a CH═CH, optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen atoms, trifluoromethyl and C1-C4 alkyls. This pyrimidine compound has an excellent activity of controlling pests.

  本发明涉及一种嘧啶化合物，其化学式为（I）：其中，R1代表氢原子，卤素原子或C1-C4烷基；R2代表C3-C7炔氧基；R3代表氢原子，卤素原子或C1-C3烷基；X代表C6聚亚甲基，在其中CH2-CH2可以被替换为CH═CH，可选择地带有至少一种取自卤素原子，三氟甲基和C1-C4烷基的取代基。该嘧啶化合物具有优异的控制害虫的活性。
• Conformation-Related Reaction Efficiency of Glutarimides with Phenyllithium. Structures of 3,3,5,5-Tetramethylglutarimide and 2-Hydroxy-2-phenyl-3,3,5,5-tetramethyl-6-piperidone. X-ray and Theoretical Study
  作者：J. K. Maurin、Z. Czarnocki、B. Paluchowska、M. Winnicka-Maurin

  DOI：10.1107/s0108768197004874

  日期：1997.8.1

  Crystal structures of 3,3,5,5-tetramethylglutarimide [3,3,5,5-tetramethylazacyclohexane-2,6-dione] (8) and the product of its reaction with phenyllithium, 2-hydroxy-2-phenyl-3,3,5,5-tetramethyl-6-piperidone (9), have been determined by X-ray structural methods [(8), monoclinic, P2₁/c, a = 7.715 (2), b = 11.136 (2), c = 11.707 (2) Å, \beta = 105.63 (3)°; (9), triclinic, P\overline 1, a = 6.1685 (6), b = 11.1475 (10), c = 11.526 (2) Å, \alpha = 117.100 (10), \beta = 103.390(10), \gamma = 91.288 (7)°]. Molecular structures of three different glutarimides are discussed. Their energy optimal structures were determined with the use of ab initio calculations. The results of crystallographic and theoretical studies show that the conformational changes in glutarimide introduced by substitution with methyl groups resulted in electron-charge distribution changes. These differences in charge distribution are the reason for the observed variation in yields of the reaction of glutarimides with phenyllithium.

  通过 X 射线结构方法确定了 3,3,5,5-四甲基戊二酰亚胺[3,3,5,5-四甲基氮杂环己烷-2,6-二酮](8) 及其与苯锂反应的产物 2-羟基-2-苯基-3,3,5,5-四甲基-6-哌啶酮(9) 的晶体结构[(8)，单斜，P21/c，a = 7.715 (2), b = 11.136 (2), c = 11.707 (2) Å, \beta = 105.63 (3)°; (9), triclinic, P\overline 1, a = 6.1685 (6), b = 11.1475 (10), c = 11.526 (2) Å, \alpha = 117.100 (10), \beta = 103.390 (10), \gamma = 91.288 (7)°].讨论了三种不同戊二酰亚胺的分子结构。利用 ab initio 计算确定了它们的最佳能量结构。晶体学和理论研究的结果表明，甲基取代戊二酰亚胺引起的构象变化导致了电子电荷分布的变化。这些电荷分布的差异是戊二酰亚胺与苯锂反应的产率发生变化的原因。
• Czarnocki, Zbigniew; Wrobel, Jerzy T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 9-10, p. 335 - 338
  作者：Czarnocki, Zbigniew、Wrobel, Jerzy T.

  DOI：——

  日期：——