N-(5-benzylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide | 109853-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-benzylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenylacetamide；N-(5-(Benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenylacetamide；N-[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 109853-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: RYUDHPMIVLIYCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(benzylcarbamothioylamino)carbamothioyl]-2-phenylacetamide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(5-benzylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从1-酰基联硫脲制取1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑的新途径

  摘要：

  1-酰基联硫脲1的分子内环化得到1,2,4-三唑2和1,3,4-噻二唑3。的反应1与p甲苯磺酰氯在trithylamine的存在下，得到3。在没有任何碱的情况下用碘甲烷处理1得到2-甲硫基1,3,4-噻二唑10和2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250405

文献信息

• Versatile strategies for the solid phase synthesis of small heterocyclic scaffolds: [1,3,4]-thiadiazoles and [1,3,4]-oxadiazoles
  作者：Rune Severinsen、John Paul Kilburn、Jesper F. Lau

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.084

  日期：2005.6

  New robust protocols for the solid phase synthesis of 5-alkylthio-, 5-alkyl/aryl-, and 5-acylamino-2-alkylamino-[1,3,4]-thiadiazoles are described based oil a common resin bound thiosemicarbazide. A protocol for the solid phase synthesis of 2-alkyl/aryl-amino-5-alkylamino-[1,3,4]-oxadiazoles from a resin bound semicarbazide is likewise reported. The protocols have been verified by the preparation of four small libraries that all gave products ill good to excellent yields and Purity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3,4-THIADIAZOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CMV INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1064273B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• OKAWARA, TADASHI;TATEYAMA, YOSHIHIRO;YAMASAKI, TETSUO;FURUKAWA, MITSURU, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1071-1075
  作者：OKAWARA, TADASHI、TATEYAMA, YOSHIHIRO、YAMASAKI, TETSUO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• A new route to 1,2,4- triazoles and 1,3,4- thiadiazoles from 1-acylbithiourea
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihiro Tateyama、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570250405

  日期：1988.7

  The intramolecular cyclization of 1- acylbithiourea 1 gave 1,2,4-triazole 2 and 1,3,4-thiadiazole 3. The reaction of 1 with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of trithylamine afforded 3. Treatment of 1 with methyl iodide in the absence of any base yielded 2-methylthio-1,3,4-thiadiazole 10 and 2-imino- 1,3,4-thiadiazoline 12.

  1-酰基联硫脲1的分子内环化得到1,2,4-三唑2和1,3,4-噻二唑3。的反应1与p甲苯磺酰氯在trithylamine的存在下，得到3。在没有任何碱的情况下用碘甲烷处理1得到2-甲硫基1,3,4-噻二唑10和2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉12。