(R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 1316850-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1316850-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: UDXNTOSBZJYRLQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-Benzylamino)-1-phenylpropan-1-on 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653

文献信息

• Synthesis and Catalytic Properties of 4-Aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-pyrimido[2,3-<i>b</i>]benzothiazoles for Asymmetric Acyl or Carboxyl Group Transfer Reactions
  作者：Baby Viswambharan、Tatsuya Okimura、Satoko Suzuki、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo200984n

  日期：2011.8.19

  4-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyrimido[2,3-b]benzothiazoles (4-Ar-DHPBs) were synthesized and their catalytic activity and selectivity in kinetic resolution of a secondary alcohol as well as in the Steglich rearrangement and related reactions were evaluated. 4-Aryl-DHPBs showed low enantioselectivity in the acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol. Conversely, they catalyzed the Steglich rearrangement

  合成了4-Aryl-2,3-dihydro-4 H -pyrimido [2,3- b ]苯并噻唑（4-Ar-DHPBs），它们在仲醇动力学和Steglich动力学拆分中具有催化活性和选择性重排和相关反应进行了评估。4-芳基-DHPB在1-苯基乙醇的酰基动力学拆分中显示出低的对映选择性。相反，他们以适中至优异的对映选择性催化了Steglich重排，证明了通过在DHPB的4位上引入取代基进行远程立体控制的可能性。
• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。