methyl (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-propanoate | 861664-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropionate；methyl (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 861664-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: BFSGTXGMPFIOLW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-propanoate 、 2-propyl-4-(4'-chlorophenoxy)phenol 在 palladium diacetate 、 2,2'-bis(di-tert-butylphosphino)biphenyl potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2R)-2-{3-[4-(4-chlorophenoxy)-2-propylphenoxy]phenyl}-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC OXAZOLIDINEDIONES AND THIAZOLIDINEDIONES
  [FR] OXAZOLIDINEDIONES ET THIAZOLIDINEDIONES ANTIDIABETIQUES

  摘要：

  公式（I）中的苯氧苯基和苯氧苄基噁唑烷-2,4-二酮和噻唑烷-2,4-二酮是PPAR γ的激动剂或部分激动剂，对于治疗和控制与2型糖尿病症状相关的高血糖，以及常伴随2型糖尿病的血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症具有用处。

  公开号：

  WO2005070905A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)丙酸甲酯 在 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase P_450PL2-2 variant A₂₅₃G 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以7 %的产率得到methyl (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 生物催化羟基化叔 CH 键合成手性叔醇

  摘要：

  鉴于对映体丰富的叔醇在药物化学中的重要性和有益特性，高效且绿色的合成策略受到高度追捧。在这里，我们报告了难以捉摸的手性叔醇的简单合成。开发了一种称为 P450 PL2的细胞色素 P450 单加氧酶，通过外消旋叔碳底物的苄基 C H 键不对称羟基化来生成手性叔醇。这种 P450 催化方案提供了各种手性叔醇，具有意想不到的官能团耐受性和优异的对映选择性（高达 >99% ee）。该方法反应温和，采用分子氧作为氧化剂，避免了预氧功能化底物的使用。进行了初步的分子动力学模拟研究，以揭示 P450 PL2催化过程中底物异常选择性羟基化的可能原因。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113791

文献信息

• Antidiabetic Oxazolidinediones and Thiazolidinediones
  申请人：Meinke Peter T.

  公开号：US20090069385A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Pyridinyloxyphenyl and pyridinyloxybenzyl oxazolidine-2,4-diones and thiazolidine-2,4-diones are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  吡啶氧基苯基和吡啶氧基苄基噁唑啉-2,4-二酮和噻唑啉-2,4-二酮是PPARγ的激动剂或部分激动剂，并且在治疗和控制II型糖尿病症状性高血糖以及常伴随II型糖尿病的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症方面具有用处。
• Antidiabetic oxazolidinediones and thiazolidinediones
  申请人：Shi Q. Guo

  公开号：US20070173434A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Phenoxyphenyl and phenoxybenzyl oxazolidine-2,4-diones and thiazolidine-2,4-diones of formula (I) are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  公式（I）的苯氧苯基和苯氧苄基噁唑烷-2,4-二酮和噻唑烷-2,4-二酮是PPAR gamma的激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病的症状性高血糖，以及常伴随II型糖尿病的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症。
• WO2007/18956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/8501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIDIABETIC OXAZOLIDINEDIONES AND THIAZOLIDINEDIONES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1709014B1

  公开（公告）日：2007-05-30