(S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole | 1266398-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: (2S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1266398-79-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂S
• 分子量: 356.491
• InChiKey: XEEYCPORSLYVER-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  524.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 、 4,4'-bis(morpholino)benzhydrylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilicities and Lewis Basicities of Isothiourea Derivatives

  摘要：

  Rate and equilibrium constants for the reactions of a series of isothioureas with benzhydrylium ions have been measured photometrically. The data were employed to determine the nucleophilicities and nucleofugalities of isothioureas and compare them with those of other organocatalysts.

  DOI：

  10.1021/jo200803x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-4,4-diphenylbutan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate 在 (S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 、 4-benzyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester 、 4-benzyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的恶唑基碳酸酯的不对称O-到C-羧基的不对称转移：结构选择性图和机理研究

  摘要：

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201102847

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。
• Nucleophilicities and Lewis Basicities of Isothiourea Derivatives
  作者：Biplab Maji、Caroline Joannesse、Tobias A. Nigst、Andrew D. Smith、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo200803x

  日期：2011.6.17

  Rate and equilibrium constants for the reactions of a series of isothioureas with benzhydrylium ions have been measured photometrically. The data were employed to determine the nucleophilicities and nucleofugalities of isothioureas and compare them with those of other organocatalysts.