N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1039818-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1039818-17-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂S
• 分子量: 294.3
• InChiKey: LBQUVMFXNUWAPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 对三氟甲基苯胺 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和无溶剂条件下伯胺与 2-氯苯并噻唑的可切换和可扩展杂芳基化

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑包含一个有价值的结构基序，它普遍存在于多功能天然产物和生物活性化合物中。在此，开发了一种可切换和可扩展的 C-N 偶联方案，用于从 2-氯苯并噻唑和伯胺合成这些化合物。令人欣慰的是，该协议是在无过渡金属和无溶剂条件下实现的。此外，引入适量的 NaH 将选择性从单杂芳基化完全转变为二杂芳基化，进一步的研究为这一新发现提供了基本原理。此外，代表性产物3a和4a 的克级合成通过应用操作简单且无需手套箱的程序来实现，这揭示了这项工作的实际实用性。最后，量化绿色指标的评估提供了证据，证明我们的协议在绿色化学和可持续性方面优于文献。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01019

文献信息

• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• Environment-friendly and efficient synthesis of 2-aminobenzo-xazoles and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin incorporating a cobalt porphyrin cofactor
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Nan Zhao、Jiali Su、Chunyu Wang、Ciduo Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc02533c

  日期：——

  In this study, an environment-friendly and efficient artificial Vitreoscilla hemoglobin (VHb) for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-aminobenzothiazoles has been reported. We demonstrate an expression-based porphyrin substitution strategy to produce VHb containing cobalt porphyrin instead of native hemin, which can catalyze the oxidative cyclization of corresponding 2-aminobenzoxazoles and

  在这项研究中，报道了一种用于合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的环境友好且高效的人工玻璃体血红蛋白 (VHb)。我们展示了一种基于表达的卟啉替代策略来生产含有钴卟啉而不是天然氯化血红素的 VHb，它可以催化相应的 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯噻唑的氧化环化，在有氧条件下在水中的产率高达 97% 和 4850 次催化转化. 因此，我们提供了一种绿色温和的合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的方法。此外，我们指出了卟啉配体取代作为一种策略来调整和增强血红素蛋白在非自然反应中的催化特性的价值。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Chen Ning

  公开号：US20050153984A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构和组成的化合物，用于治疗急性、炎症性和神经病性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、群集性头痛、混合性血管和非血管综合征、紧张型头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症、炎症性疼痛和相关的过敏性痛觉和触觉过敏、神经病性疼痛和相关的过敏性痛觉和触觉过敏、糖尿病性神经病疼痛、烧伤后神经痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域内脏动力障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死剂诱导的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• A Green Approach to 2-Substituted Benzo- and Naphthothiazoles via N-bromosuccinimide/Bromide-Mediated C(aryl)-S Bond Formation
  作者：Ainka T. Brown、Nadale K. Downer-Riley

  DOI：10.3390/molecules27227876

  日期：——

  coupling of isothiocyanates with amines under mild conditions using N-bromosuccinimide/tetrabutylammonium bromide in 1,2-dimethoxyethane (DME) under ambient conditions. The reactions produce moderate to excellent yields with good functional group tolerance and avoid the use of harsh thermal conditions, corrosive reagents, halogenated solvents, toxic metal salts, and expensive metal catalysts, and are amenable

  2-取代的苯并噻唑和萘并噻唑已通过苯基硫脲和活化的硫代苯甲酰苯胺的分子内环化或异硫氰酸酯与胺在温和条件下在环境条件下在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 中使用N-溴代琥珀酰亚胺/四丁基溴化铵进行分子内环化而方便地制备。该反应产生中等至优异的产率，具有良好的官能团耐受性，避免使用苛刻的热条件、腐蚀性试剂、卤化溶剂、有毒金属盐和昂贵的金属催化剂，并且适用于克级制备。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–N coupling of 2-aminobenzothiazoles with boronic acids at room temperature
  作者：Sankaran Radhika、Aravind Chandravarkar、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1039/d3ra02979d

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed, effective C–N coupling of 2-aminobenzothiazoles with boronic acids in acetonitrile under open vessel chemistry was achieved.

  在开式容器化学反应下，实现了 2-氨基苯并噻唑与硼酸在乙腈中有效的 C-N 偶联。