1-(3-propenyl)-2-naphthaldehyde | 96689-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-propenyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-Prop-2-enylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 96689-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VGVVLKSHJJHAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-propenyl)-2-naphthaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-methyl-4,5-benzoindanone
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dimethoxymethyl)naphthalene 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-propenyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02908

文献信息

• Efficient Synthesis of Polycyclic γ-Lactams by Catalytic Carbonylation of Ene-Imines via Nickelacycle Intermediates
  作者：Yoichi Hoshimoto、Keita Ashida、Yukari Sasaoka、Ravindra Kumar、Ken Kamikawa、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201703187

  日期：2017.7.3

  The nickel(0)‐catalyzed carbonylative cycloaddition of 1,5‐ and 1,6‐ene‐imines with carbon monoxide (CO) is reported. Key to this reaction is the efficient regeneration of the catalytically active nickel(0) species from nickel carbonyl complexes such as [Ni(CO)3L]. A variety of tri‐ and tetracyclic γ‐lactams were thus prepared in excellent yields with 100 % atom efficiency. Preliminary results on asymmetric

  据报道，镍（0）催化一氧化碳（CO）催化1,5-和1,6-烯-亚胺的羰基环化加成反应。该反应的关键是从羰基镍络合物（例如[Ni（CO）3 L] ）中高效再生催化活性的Ni（0）。因此，以优异的收率和100％的原子效率制备了各种三环和四环γ-内酰胺。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的多环γ-内酰胺的合成中具有潜力。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。
• Nickel(0)-catalyzed intramolecular reductive coupling of alkenes and aldehydes or ketones with hydrosilanes
  作者：Yukari Hayashi、Yoichi Hoshimoto、Ravindra Kumar、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1039/c6cc01915c

  日期：——

  A nickel(0)-catalyzed reductive coupling of aldehydes and simple alkenes with hydrosilanes has been developed. A variety of silyl-protected 1-indanol derivatives were prepared in a highly diastereoselective manner (up to >99:1...

  已经开发了镍（0）催化醛和简单烯烃与氢硅烷的还原偶联。以高度非对映选择性的方式制备了多种甲硅烷基保护的1-茚满醇衍生物（高达> 99：1 ...
• Palladium-Catalyzed Remote Aryldifluoroalkylation of Alkenyl Aldehydes
  作者：Xingliang Nie、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.201611697

  日期：2017.2.6

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between fluoroalkyl bromides, arylboronic acids, and alkenyl aldehydes has been developed and provides facile access to 5‐, 6‐, or 7‐difluoroalkylated ketones under very mild reaction conditions. The resultant products can be smoothly converted into CF2‐containing tetrahydronaphthalenes by a novel silver‐catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。
• Construction of Bridged Aza- and Oxa-[<i>n</i>.2.1] Skeletons via an Intramolecular Formal [3+2] Cycloaddition of Aziridines and Epoxides with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Siyang Xing、Yuhan Wang、Changkun Jin、Shaochen Shi、Yihui Zhang、Ziya Liao、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00287

  日期：2022.5.6

  intramolecular formal [3+2] cycloaddition of activated aziridines and epoxides with electron-deficient alkene has been developed for the general and efficient construction of bridged aza- and oxa-[n.2.1] (n = 3 or 4) skeletons. This strategy can be efficiently promoted by lithium iodide. To demonstrate its potential, the intramolecular formal [3+2] cycloaddition was used to access the important intermediate of homoepiboxidine

  已经开发了活化氮丙​​啶和环氧化物与缺电子烯烃的分子内形式 [3+2] 环加成，用于一般和有效地构建桥连氮杂-和氧杂-[ n .2.1]（n = 3 或 4）骨架。碘化锂可以有效地促进这一策略。为了证明其潜力，分子内形式的 [3+2] 环加成被用于获得高哌啶醇的重要中间体。