5-benzyl-3-hexylimidazolidine-2,4-dione | 111897-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzyl-3-hexylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Benzyl-3-n-hexyl hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 3-hexyl-5-(phenylmethyl)-
• CAS: 111897-27-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: GQGZFBSBKKERMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 、 phenyl hexylcarbamate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到5-benzyl-3-hexylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸酯中轻松一锅合成取代乙内酰脲

  摘要：

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588468

文献信息

• Hydantoin compounds, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0005647B1

  公开（公告）日：1982-06-09
• US4241073A
  申请人：——

  公开号：US4241073A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4293563A
  申请人：——

  公开号：US4293563A

  公开（公告）日：1981-10-06
• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。