3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione | 1184950-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1184950-98-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: YBDIQKWYVDZGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  120.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5,8-trihydroxy-6-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione 、 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione 在 甲酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,3,5,8-四羟基-6-甲基-1,4-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘他沙林向天然2,3-二羟基萘他沙林及其相关化合物的转化

  摘要：

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichlor-6-methylnaphthazarin 在 sodium nitrite 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-3,5,8-trihydroxy-6-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione 、 3-amino-2,5,8-trihydroxy-6-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229

文献信息

• Amination of 2-hydroxy- and 2,3-dihydroxynaphthazarins. Synthesis of echinamines A and B, metabolites produced by the sand dollar Scaphechinus mirabilis
  作者：G. I. Mel’man (Sopel’nyak)、N. P. Mishchenko、V. A. Denisenko、D. V. Berdyshev、V. P. Glazunov、V. F. Anufriev

  DOI：10.1134/s1070428009010060

  日期：2009.1

  2-Hydroxynaphthazarins reacted with aqueous ammonia at the C(1)=O carbonyl group, following the addition-elimination pattern with formation of 8-aminojuglone derivatives. Reactions of 2,3-dihydroxynaphthazarins with the same reagent involved the C(2)=O carbonyl group of the corresponding 1,2-naphthoquinoid tautomer to produce 2-aminonaphthazarin derivatives. 7-Ethyl-2,3,6-trihydroxynaphthazarin (echinochrome) reacted with aqueous ammonia to give 3(2)-amino-7-ethyl-2(3),6-dihydroxynaphthazarins (echinamines A and B) that are metabolites recently isolated from the sand dollar Scaphechinus mirabilis.
• Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins
  作者：Nikita Polonik、Sergey Polonik、Vladimir Denisenko、Olga Moiseenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260229

  日期：2011.10

  A series of 6,7-disubstituted 2-hydroxy-3-nitronaphthazarins were prepared by treatment of 2,3-dichloronaphthazarins with sodium nitrite. Acid-catalyzed hydrolysis of a mixture of two isomeric 6(7)-ethoxy-7(6)-ethyl-substituted 2-hydroxy-3-nitronaph­thazarins followed by chromatographic separation led to the individually precursors of echinamines A and B. Further reduction of nitroquinones using various reducing agents gave echinamines and related 3-amino-2-hydroxynaphthazarins in good yields.

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。
• DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to natural 2,3-dihydroxynaphthazarins and related compounds
  作者：Nikita S. Polonik、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.056

  日期：2016.7

  A general and convenient method for the synthesis of naturally occurring and related hydroxylated naphthazarins has been developed. This protocol involves the oxidative DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to 2,3-dihydroxynaphthazarins under acidic conditions. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。