(2S)-2-(5-methylnaphthalene-1-carbonyl)oxy-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]acetic acid | 783323-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-(5-methylnaphthalene-1-carbonyl)oxy-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]acetic acid
• CAS: 783323-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AZJKEHSSFKNYEB-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(5-methylnaphthalene-1-carbonyl)oxy-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]acetic acid 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 [(1S)-2-[[(1E)-1-[(5R)-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylidene]-2-ethoxy-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 5-methylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-naphthoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-2-(5-methylnaphthalene-1-carbonyl)oxy-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y

文献信息

• Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency
  作者：Cyrille A. S. Landreau、Rachel C. LePla、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin、John A. Hartley

  DOI：10.1021/ol048653y

  日期：2004.9.1

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.