4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-difluorobenzene | 159957-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-difluorobenzene
• 英文别名: 4-(2,2-Dibromoethenyl)-1,2-difluorobenzene；4-(2,2-dibromoethenyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 159957-01-4
• 化学式: C₈H₄Br₂F₂
• 分子量: 297.925
• InChiKey: DETDFISHYGXOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-difluorobenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二氟苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  针对铜绿假单胞菌感染的纯RhlR拮抗剂的发现和表征。

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00630
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 以97 %的产率得到4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIOUS DISEASE COMPRISING 4-GINGEROL DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及4-姜醇衍生物化合物，或其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐，该化合物能够抑制生物膜形成和致病因子的产生。本发明的4-姜醇衍生物化合物具有与RhlR的结合亲和力和相应的RhlR拮抗活性显著改善，因此可以有效地抑制生物膜形成和致病因子的产生。此外，通过使用包含4-姜醇衍生物化合物、其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，可以从根本上预防或治疗由生物膜引起的各种细菌感染性疾病。

  公开号：

  US20220289657A1

文献信息

• Scalable Synthesis and Cancer Cell Cytotoxicity of Rooperol and Analogues
  作者：Zachary Schwartz、Peter Theisen、Olaf Bjornstal、Mary Rodebaugh、Mauricio Jemal、Dallas Lee、Spencer Shelton、Zhenze Zhao、Liqin Du、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules27061792

  日期：——

  scalable synthesis of rooperol and analogues that builds on our previous synthetic approach incorporating a key Pd-catalyzed decarboxylative coupling strategy. Using this approach, we have prepared and evaluated the cancer cell cytotoxicity of rooperol and a series of analogues. While none of the analogues examined here were superior to rooperol in preventing the growth of cancer cells, analogues containing

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，
• Meng, H.-H. B.; Dalton, L. R.; Wu, S.-T., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 303 - 314
  作者：Meng, H.-H. B.、Dalton, L. R.、Wu, S.-T.

  DOI：——

  日期：——
• Lu, Y.-H.; Tsay, K.-T.; Hsu, C.-S., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 85 - 98
  作者：Lu, Y.-H.、Tsay, K.-T.、Hsu, C.-S.、Chang, H.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIOUS DISEASE COMPRISING 4-GINGEROL DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION, SEJONG CAMPUS

  公开号：US20220289657A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present invention relates to a 4-gingerol derivative compound, or a racemate, isomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, the compound being capable of inhibiting biofilm formation and production of virulence factors. The 4-gingerol derivative compound according to the present invention has binding affinity to RhlR and corresponding RhlR antagonism activity that are significantly improved, and therefore can effectively inhibit biofilm formation and production of virulence factors. Furthermore, various bacterial infectious diseases caused by biofilms can be fundamentally prevented or treated by using a pharmaceutical composition comprising the 4-gingerol derivative compound, or a racemate, isomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及4-姜醇衍生物化合物，或其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐，该化合物能够抑制生物膜形成和致病因子的产生。本发明的4-姜醇衍生物化合物具有与RhlR的结合亲和力和相应的RhlR拮抗活性显著改善，因此可以有效地抑制生物膜形成和致病因子的产生。此外，通过使用包含4-姜醇衍生物化合物、其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，可以从根本上预防或治疗由生物膜引起的各种细菌感染性疾病。