2-phenyl-3-vinyl-2,5-dihydrofuran | 143250-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-vinyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-Ethenyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 143250-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: UMWXFZJCIUDQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 2-phenyl-3-vinyl-2,5-dihydrofuran 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-mediated syntheses, skeletal rearrangement and synthetic applications of η¹-2,5-dihydro-3-furanyl rings

  摘要：

  报告了CpW(CO)3(η1-[省略图]H2)(R = CHCH2, CCPh; R1= 烷基, 芳基; Cp = C5H5)的合成、酸催化重排和去金属化化学，并展示了它们在有机反应中的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c39920000934
• 作为产物：
  描述：

  (1-(allyloxy)prop-2-ynyl)benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-3-vinyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由 Stereogenic-at-Mo 单烷氧化物和单芳基氧化物配合物促进的内选择性烯炔闭环复分解。无法通过与 Ru 卡宾反应获得的环状二烯的有效合成

  摘要：

  Stereogenic-at-Mo单烷氧化物和单芳基氧化物复合物促进烯炔闭环复分解（RCM）反应，提供具有高选择性（通常> 98：< 2内：外）的相应内产物。所有催化剂都可以原位制备和使用。五元环、六元环和七元环是通过与带有全碳系链以及含有杂原子取代基的烯炔底物反应获得的。新开发的催化方案补充了相关的外选择性 Ru 催化过程。在基于 Ru 的配合物无差别地提供外向和内向产物的情况下，例如当生成四取代的环烯烃时，钼催化反应仅提供内向产物。通过Mo催化剂的结构改性可以显着提高含N和O的内二烯杂环的合成效率。因此，基于钼的单吡咯烷的模块化被用于鉴定最有效的催化剂变体。通过改变基于 O 的单齿配体，已确定催化剂可以提高烯炔 RCM 的效率。通过 X 射线晶体学阐明了三种 Mo 配合物的结构属性。报道了催化对映选择性烯炔 RCM 反应的第一个例子（高达 98:2 的对映体比例和 >98% 的内）。已经鉴定出能够以更高的效率促进烯炔

  DOI：

  10.1021/ja904098h

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of α-(1-Hydroxy-1-alkyl- and -aryl)methylallenoates by a 5-<i>Endo</i> Mode for Preparation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-2,5-dihydrofurans
  作者：Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo2018125

  日期：2012.1.6

  Ethyl alpha-(1-hydroxy-1-alkyl)methylallenoates and alpha-(1-hydroxy-1-aryl)methylallenoates containing not only electron-donating groups but also an electron-withdrawing group on the aryl group at the alpha-position have been shown to undergo an efficient and selective copper-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation to give functionalized 3-ethoxycarbony1-2-alkyl- and -aryl-2,5-dihydrofurans in good to excellent yields through a 5-endo mode.
• Tungsten-mediated syntheses, skeletal rearrangement and synthetic applications of η¹-2,5-dihydro-3-furanyl rings
  作者：Ming-Huei Cheng、Gene-Ming Yang、Jin-Feng Chow、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c39920000934

  日期：——

  The syntheses, acid-catalysed rearrangements and demetallation chemistry of CpW(CO)3(η1-[graphic omitted]H2)(R = CHCH2, CCPh; R1= alkyl, phenyl; Cp = C5H5) are reported, and their synthetic-utility in organic reactions is demonstrated.

  报告了CpW(CO)3(η1-[省略图]H2)(R = CHCH2, CCPh; R1= 烷基, 芳基; Cp = C5H5)的合成、酸催化重排和去金属化化学，并展示了它们在有机反应中的合成应用。
• <i>Endo</i>-Selective Enyne Ring-Closing Metathesis Promoted by Stereogenic-at-Mo Monoalkoxide and Monoaryloxide Complexes. Efficient Synthesis of Cyclic Dienes Not Accessible through Reactions with Ru Carbenes
  作者：Yeon-Ju Lee、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja904098h

  日期：2009.8.5

  Mo-catalyzed reactions afford the endo product exclusively. The efficiency of synthesis of N- and O-containing endo diene heterocycles can be improved significantly through structural modification of Mo catalysts. The modularity of Mo-based monopyrrolides is thus exploited in the identification of the most effective catalyst variants. Through alteration of O-based monodentate ligands, catalysts have been identified

  Stereogenic-at-Mo单烷氧化物和单芳基氧化物复合物促进烯炔闭环复分解（RCM）反应，提供具有高选择性（通常> 98：< 2内：外）的相应内产物。所有催化剂都可以原位制备和使用。五元环、六元环和七元环是通过与带有全碳系链以及含有杂原子取代基的烯炔底物反应获得的。新开发的催化方案补充了相关的外选择性 Ru 催化过程。在基于 Ru 的配合物无差别地提供外向和内向产物的情况下，例如当生成四取代的环烯烃时，钼催化反应仅提供内向产物。通过Mo催化剂的结构改性可以显着提高含N和O的内二烯杂环的合成效率。因此，基于钼的单吡咯烷的模块化被用于鉴定最有效的催化剂变体。通过改变基于 O 的单齿配体，已确定催化剂可以提高烯炔 RCM 的效率。通过 X 射线晶体学阐明了三种 Mo 配合物的结构属性。报道了催化对映选择性烯炔 RCM 反应的第一个例子（高达 98:2 的对映体比例和 >98% 的内）。已经鉴定出能够以更高的效率促进烯炔