2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]-9,10-dicyanoanthracene | 333426-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]-9,10-dicyanoanthracene
• 英文别名: 2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)-9,10-dicyanoanthracene；2,6-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)anthracene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 333426-60-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆P₂
• 分子量: 528.482
• InChiKey: VPLLDNNYBYITOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 、 2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]-9,10-dicyanoanthracene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 以20%的产率得到2,6-bis[2-([2,2']bithiophen-5-yl)vinyl]-9,10-dicyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and FET characteristics of phenylene-vinylene and anthracene-vinylene compounds containing cyano groups

  摘要：

  我们合成了一系列含有氰基的低聚对苯二甲乙烯（OPVs）1-3 和蒽乙烯（AVs）4-6，并系统地研究了它们的光物理、电化学和载流子传输特性。在α-乙烯基位置上含有氰基的 OPV 2a 和 b 具有更高的电子接受特性。在循环伏安图中，观察到 OPV 2a 的还原峰为两步可逆波。OPV 2a 和 b 在具有底部触点结构的场效应晶体管器件中显示出较高的电子迁移率。相反，在β-乙烯基位置含有氰基的 OPV 3a 在顶部接触结构中表现出 0.3 cm2 V-1 s-1 的高电子迁移率。联苯单元的引入提高了固态荧光效率。就 AVs 5 和 6 而言，在 9 位和 10 位引入的氰基在注入和传输电子方面发挥了重要作用。基于 AVs 5 和 6 的场效应晶体管器件在相同的器件条件下显示出伏极性。

  DOI：

  10.1039/c0jm00715c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-9,10-dibromoanthracene 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]-9,10-dicyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/

  摘要：

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。

  DOI：

  10.1039/b309124d

文献信息

• 2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b309124d

  日期：——

  The first synthesis of 2,6-bis(styryl)anthrance derivatives with very large two-photon cross sections is reported.

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。
• 2,6-Bis[4-(<i>p</i>-dihexylaminostyryl)styryl]anthracene Derivatives with Large Two-Photon Cross Sections
  作者：Seung Kyu Lee、Wen Jun Yang、Jin Joo Choi、Chang Ho Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/ol047658s

  日期：2005.1.1

  Anthracene derivatives with a variety of donor-acceptor substituents have been synthesized and shown to exhibit large two-photon Cross sections over a wide range of wavelengths.
• Two-Photon Absorption Properties of 2,6-Bis(styryl)anthracene Derivatives: Effects of Donor-Acceptor Substituents and the π Center
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Yun Kyoung Lee、Xingzhong Fang、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200401134

  日期：2005.7.4

  lambda (2)(max)and Phidelta(max) have been optimized by introducing donor-substituted styryl groups at the 2,6-positions and p-cyanophenyl groups at the 9,10-positions, respectively. The effect of a pi center on the two-photon absorption properties has been assessed by comparing the existing data for a variety of D-pi-D derivatives.

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。
• Synthesis and FET characteristics of phenylene-vinylene and anthracene-vinylene compounds containing cyano groups
  作者：Kohei Shoji、Jun-ichi Nishida、Daisuke Kumaki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c0jm00715c

  日期：——

  A series of oligo-p-phenylene-vinylenes (OPVs) 1–3 and anthracene-vinylenes (AVs) 4–6 containing cyano groups have been synthesized and their photophysical, electrochemical and carrier transporting properties have been systematically examined. OPVs 2a and b, having cyano groups at the α-vinyl position, exhibited higher electron-accepting properties. Reduction peaks of OPV 2a in the cyclic voltammograms were observed as two-step reversible waves. OPVs 2a and b showed high electron mobilities in FET devices with bottom contact configuration. On the contrary, OPV 3a, which has cyano groups at the β-vinyl position, exhibited a high electron mobility of 0.3 cm2 V−1 s−1 with a top contact configuration. Introduction of biphenyl units enhanced the fluorescence efficiency in the solid state. In the case of AVs 5 and 6, cyano groups introduced at the 9 and 10-positions play an important role in injecting and transporting electrons. FET devices based on AVs 5 and 6 showed ambipolar behavior in the same device conditions.

  我们合成了一系列含有氰基的低聚对苯二甲乙烯（OPVs）1-3 和蒽乙烯（AVs）4-6，并系统地研究了它们的光物理、电化学和载流子传输特性。在α-乙烯基位置上含有氰基的 OPV 2a 和 b 具有更高的电子接受特性。在循环伏安图中，观察到 OPV 2a 的还原峰为两步可逆波。OPV 2a 和 b 在具有底部触点结构的场效应晶体管器件中显示出较高的电子迁移率。相反，在β-乙烯基位置含有氰基的 OPV 3a 在顶部接触结构中表现出 0.3 cm2 V-1 s-1 的高电子迁移率。联苯单元的引入提高了固态荧光效率。就 AVs 5 和 6 而言，在 9 位和 10 位引入的氰基在注入和传输电子方面发挥了重要作用。基于 AVs 5 和 6 的场效应晶体管器件在相同的器件条件下显示出伏极性。