(E)-(3-fluoro-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane | 1400991-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(3-fluoro-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: [(E)-3-fluoro-4-naphthalen-2-ylbut-3-en-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1400991-11-8
• 化学式: C₂₃H₂₉FSi
• 分子量: 352.567
• InChiKey: QEUQFDXQCVPRGP-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(3-溴-1-炔丙基)三(1-甲基乙基)- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 (Z)-(3-fluoro-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane 、 (E)-(3-fluoro-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  共轭氟烯炔的立体选择性合成

  摘要：

  TMS 和 TIPS 保护的 1,3-苯并噻唑-2-基 (BT) 炔丙基砜的金属化-亲电氟化得到相应的 BT 氟炔丙基砜，Julia-Kocienski 试剂用于合成氟烯炔。这两种试剂在温和的 DBU 或 LHMDS 介导的条件下与醛反应，产生具有E立体选择性的共轭氟烯炔的高产率。与 DBU 介导的反应相比，低温 LHMDS 介导的反应的立体选择性更高。两种酮也显示出反应，使用 LHMDS 作为碱。原位去除 TMS 基团得到末端共轭的 2-氟 1,3-烯炔。通过 Sonogashira 和 Heck 偶联转化为内部炔烃和立体异构氟二烯，证明了氟烯炔的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo300971w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Conjugated Fluoro Enynes
  作者：Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo300971w

  日期：2012.10.5

  Julia–Kocienski reagents for the synthesis of fluoro enynes. Both reagents reacted with aldehydes under mild DBU- or LHMDS-mediated conditions, giving high yields of conjugated fluoro enynes with E-stereoselectivity. In comparison to DBU-mediated reactions, stereoselectivity was higher in low-temperature LHMDS-mediated reactions. Two ketones were shown to react as well, using LHMDS as base. In situ removal

  TMS 和 TIPS 保护的 1,3-苯并噻唑-2-基 (BT) 炔丙基砜的金属化-亲电氟化得到相应的 BT 氟炔丙基砜，Julia-Kocienski 试剂用于合成氟烯炔。这两种试剂在温和的 DBU 或 LHMDS 介导的条件下与醛反应，产生具有E立体选择性的共轭氟烯炔的高产率。与 DBU 介导的反应相比，低温 LHMDS 介导的反应的立体选择性更高。两种酮也显示出反应，使用 LHMDS 作为碱。原位去除 TMS 基团得到末端共轭的 2-氟 1,3-烯炔。通过 Sonogashira 和 Heck 偶联转化为内部炔烃和立体异构氟二烯，证明了氟烯炔的合成效用。