2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-cyclopentanone | 68898-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Benzothiazole-2-ylthio)cyclopentanone；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 68898-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD12145587
• 分子量: 249.357
• InChiKey: UIYBHHYWVMULTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-cyclopentanone 、 1-溴-2-戊炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-pentynyl)-2-(2-benzothiazolylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用 2-(吗啉硫代)苯并噻唑从环戊酮中方便地制备 2-取代的 2-环戊烯酮

  摘要：

  2-取代的 2-环戊烯酮 (4) 是茉莉酮类化合物的前体，通过 2-(2-苯并噻唑硫基) 环戊酮 (2) 从环戊酮 (1) 以 47-77% 的总产率制备。用2-(吗啉代)苯并噻唑处理1得到98％产率的2。2 用 RBr-K2CO3-KI-丙酮烷基化，然后通过在含有 p-TsOH 的苯中在 140°C 下热解去除 2-巯基苯并噻唑，得到 (4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.147
• 作为产物：
  描述：

  2-(吗啉基硫代)苯并噻唑 、 环戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用 2-(吗啉硫代)苯并噻唑从环戊酮中方便地制备 2-取代的 2-环戊烯酮

  摘要：

  2-取代的 2-环戊烯酮 (4) 是茉莉酮类化合物的前体，通过 2-(2-苯并噻唑硫基) 环戊酮 (2) 从环戊酮 (1) 以 47-77% 的总产率制备。用2-(吗啉代)苯并噻唑处理1得到98％产率的2。2 用 RBr-K2CO3-KI-丙酮烷基化，然后通过在含有 p-TsOH 的苯中在 140°C 下热解去除 2-巯基苯并噻唑，得到 (4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.147

文献信息

• Stereoselective synthesis of electrophilic spirocyclopropanes in ionic liquids
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Luigi Lopez、Vito Luigi Lerario

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01593-8

  日期：2000.11

  The reaction of beta -oxosulfides of benzothiazole with Michael accepters, in liquid tetrabutylammonium bromide and sodium bicarbonate as base, allows a stereoselective synthesis of spirocyclopropanes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TORII S.; TANAKA H.; KUDAI T.; WATANABE S., CHEM. LETT., 1979, NO 2, 147-150
  作者：TORII S.、 TANAKA H.、 KUDAI T.、 WATANABE S.

  DOI：——

  日期：——
• JPS53105476A
  申请人：——

  公开号：JPS53105476A

  公开（公告）日：1978-09-13
• US4238615A
  申请人：——

  公开号：US4238615A

  公开（公告）日：1980-12-09
• A CONVENIENT PREPARATION OF 2-SUBSTITUTED 2-CYCLOPENTENONES FROM CYCLOPENTANONE USING 2-(MORPHOLINOTHIO)BENZOTHIAZOLE
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Toshihiro Kudai、Sinichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1979.147

  日期：1979.2.5

  2-Substituted 2-cyclopentenones (4), a precursor of jasmonoids, were prepared in 47–77% overall yields from cyclopentanone (1) via 2-(2-benzothiazolylthio)cyclopentanone (2). Treatment of 1 with 2-(morpholinothio) benzothiazole gave 2 in 98% yield. Alkylation of 2 with RBr–K2CO3–KI–acetone followed by removal of the 2-mercaptobenzothiazole by thermolysis in benzene containing p-TsOH at 140 °C afforded

  2-取代的 2-环戊烯酮 (4) 是茉莉酮类化合物的前体，通过 2-(2-苯并噻唑硫基) 环戊酮 (2) 从环戊酮 (1) 以 47-77% 的总产率制备。用2-(吗啉代)苯并噻唑处理1得到98％产率的2。2 用 RBr-K2CO3-KI-丙酮烷基化，然后通过在含有 p-TsOH 的苯中在 140°C 下热解去除 2-巯基苯并噻唑，得到 (4)。