methyl [1-(4-phenoxyphenyl)-1H-benzindene]-3-carboxylate | 1094027-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [1-(4-phenoxyphenyl)-1H-benzindene]-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-phenoxyphenyl)-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylate
• CAS: 1094027-54-9
• 化学式: C₂₇H₂₀O₃
• 分子量: 392.454
• InChiKey: JWUBPPAOJKACBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯乙炔 、 methyl (naphth-2-yl)diazoacetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl [1-(4-phenoxyphenyl)-1H-benzindene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基重氮酯与末端炔烃的铜催化反应：生成茚衍生物的正式 [3 + 2] 环加成路线

  摘要：

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。

  DOI：

  10.1021/ja808080h

文献信息

• Copper-Catalyzed Reaction of α-Aryldiazoesters with Terminal Alkynes: A Formal [3 + 2] Cycloaddition Route Leading to Indene Derivatives
  作者：Eun Ju Park、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja808080h

  日期：2008.12.24

  It was discovered that Cu(IPr)Cl-catalyzed reaction of terminal alkynes with alpha-aryldiazoacetates provides indene derivatives, formal [3 + 2] cycloaddition adducts. Excellent regio- and chemoselectivity were observed to afford either 3H- or 1H-indene esters depending on the reaction conditions employed. The reaction is proposed to proceed via tandem processes: alkyne insertion into copper-carbenoid

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。