diisopropyl 1-hydroxy-2-propenylphosphonate | 41423-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-hydroxy-2-propenylphosphonate
• 英文别名: (1-hydroxy-allyl)-phosphonic acid diisopropyl ester；(1-Hydroxy-allyl)-phosphonsaeure-diisopropylester；1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-2-en-1-ol
• CAS: 41423-22-7
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: PYWOOVYTVHKFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-hydroxy-2-propenylphosphonate 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以16%的产率得到p-chlorophenyl 3-di-isopropoxyphosphinylprop-2-enyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯的一些重排

  摘要：

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。

  DOI：

  10.1039/p19810002127
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 丙烯醛 生成 diisopropyl 1-hydroxy-2-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶B在有机介质中催化拆分羟基烷烃膦酸酯

  摘要：

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00229-6

文献信息

• Pudowik; Kitaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 467,470, 472; engl. Ausg. S. 531, 533, 534
  作者：Pudowik、Kitaew

  DOI：——

  日期：——
• COOPER D.; TRIPPETT S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 2127-2133
  作者：COOPER D.、 TRIPPETT S.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution of hydroxyalkanephosphonates catalyzed by Candida antarctica lipase B in organic media
  作者：Yonghui Zhang、Chengye Yuan、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00229-6

  日期：2002.4

  A series of hydroxyalkanephosphonates were studied as substrates for CALB catalyzed acetylation with emphasis on enantioselectivity and chemical structure of substrates. Some hydroxyalkanephosphonates could be resolved successfully to give both (R)- and (S)-isomers with high enantiomeric excess.

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。
• Some rearrangements of unsaturated phosphonate esters
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002127

  日期：——

  α-Hydroxyalk-2-enylphosphonates undergo Claisen orthoester rearrangement on heating with orthoesters, and their arylsulphenates undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-arylsulphinylalk-1-enylphosphonates. The addition of allyloxide anion to the central carbon of the allene Me2CCCHP(O)(OEt)2 is followed by rapid Claisen rearrangement of the resulting allylic carbanion to give the two possible

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。