3,3-二氯-4,4,4-三氟-1-丁烯 | 175400-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3-二氯-4,4,4-三氟-1-丁烯
• 英文名称: 3,3-Dichloro-4,4,4-trifluorobutene
• 英文别名: 3,3-Dichloro-4,4,4-trifluorobut-1-ene
• CAS: 175400-95-0
• 化学式: C₄H₃Cl₂F₃
• mdl: MFCD00077505
• 分子量: 178.969
• InChiKey: DMYDFQPSUREAIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75°C
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯-4,4,4-三氟-1-丁烯 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2,4-dichloro-1,1,1-trifluorobut-2-ene 、 2,4-Dichloro-1,1,1-trifluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  CFC-烯烃加合物的制备，氟化和合成用途

  摘要：

  使用催化剂体系Fe /亚磷酸三乙酯将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到乙烯中，从而消除了对溶剂的需求，并避免了CuCl催化反应固有的腐蚀问题。加合物CF 3 CCl 2 CH 2 CH 2 Cl在氧化铬（III）催化剂上用HF氟化。提出了一系列交替的脱氯化氢和向内部C = C双键添加HF的方法，并通过热力学计算来支持，以解释CF 3 CF 2 CH = CH 2作为主要氟化产物的形成。中间体CF 3 CCl = CHCH 2通过在不存在HF的情况下将加合物进行脱氯化氢而干净形成的Cl被转化为4,4,4-三氟丁醇和CF 3 CCl = CHCH 2 X类型的其他化合物（X = OAc，OH，Br，I，H ）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03326-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三氯-1,1,1-三氟丁烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,3-二氯-4,4,4-三氟-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  CFC-烯烃加合物的制备，氟化和合成用途

  摘要：

  使用催化剂体系Fe /亚磷酸三乙酯将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到乙烯中，从而消除了对溶剂的需求，并避免了CuCl催化反应固有的腐蚀问题。加合物CF 3 CCl 2 CH 2 CH 2 Cl在氧化铬（III）催化剂上用HF氟化。提出了一系列交替的脱氯化氢和向内部C = C双键添加HF的方法，并通过热力学计算来支持，以解释CF 3 CF 2 CH = CH 2作为主要氟化产物的形成。中间体CF 3 CCl = CHCH 2通过在不存在HF的情况下将加合物进行脱氯化氢而干净形成的Cl被转化为4,4,4-三氟丁醇和CF 3 CCl = CHCH 2 X类型的其他化合物（X = OAc，OH，Br，I，H ）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03326-2

文献信息

• 1,3-Dichloro-4,4,4-trifluorobut-2-ene as a 4-carbon building block containing a trifluoromethyl group
  作者：Michael Van Der Puy

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03513-0

  日期：1997.3

  The preparation, isomerization, and utility of CF3CCl=CHCH2Cl as a 4-carbon reagent for the incorporation of a trifluoromethyl group is described. The regiochemistry observed for charged intermediates derived from CF3CCl=CHCH2Cl was consistent with MNDO calculated partial charges at C-1 and C-3. The anion-stabilizing and cation-destabilizing effects of the trifluoromethyl group were dominant.
• Preparation, fluorination and synthetic utility of a CFC-olefin adduct
  作者：Michael Van Der Puy、Timothy R. Demmin、G.V. Bindu Madhavan、Alagappan Thenappan、Harry S. Tung

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03326-2

  日期：1996.1

  1,1,1 -Trichlorotrifluoroethane was added to ethylene using the catalyst system Fe/triethylphosphite, which eliminated the need for a solvent and avoided the corrosion problems inherent in CuCl-catalyzed reactions. The adduct, CF3CCl2CH2CH2Cl, was fluorinated with HF over a chromium(III) oxide catalyst. A series of alternating dehydrochlorinations and HF additions to internal C=C double bonds was proposed

  使用催化剂体系Fe /亚磷酸三乙酯将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到乙烯中，从而消除了对溶剂的需求，并避免了CuCl催化反应固有的腐蚀问题。加合物CF 3 CCl 2 CH 2 CH 2 Cl在氧化铬（III）催化剂上用HF氟化。提出了一系列交替的脱氯化氢和向内部C = C双键添加HF的方法，并通过热力学计算来支持，以解释CF 3 CF 2 CH = CH 2作为主要氟化产物的形成。中间体CF 3 CCl = CHCH 2通过在不存在HF的情况下将加合物进行脱氯化氢而干净形成的Cl被转化为4,4,4-三氟丁醇和CF 3 CCl = CHCH 2 X类型的其他化合物（X = OAc，OH，Br，I，H ）。