2,6-Bis(4-chlorophenyl)phenol | 142272-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis(4-chlorophenyl)phenol
• 英文别名: 4,4''-dichloro-1,1':3',1''-terphenyl-2'-ol；2,6-di(4-chloro)phenylphenol
• CAS: 142272-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 315.199
• InChiKey: HQKSEWIEDMDREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(4-chlorophenyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-[2,6-di(4-chlorophenyl)phenyl] N,N-dimethylthiolcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基硫酚中的全空间极性π相互作用。

  摘要：

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000132
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(4-chlorophenyl)-2-propanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-Bis(4-chlorophenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrically Substituted 2,6-Diphenylphenols

  摘要：

  报道了在悬挂苯环的苯位置上含有取代基 F、Cl、Br、I、t-Bu、CN 和 OPh 的 2,6-二苯基苯酚的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26139

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOPULEGOL AND OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150329452A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for producing an optically active isopulegol includes asymmetrically isomerizing a specific compound in the presence of a ruthenium catalyst and a base, thereby giving an optically active citronellal, and selectively cyclizing the optically active citronellal in the presence of an aluminum catalyst. The aluminum catalyst is obtained by reacting a specific hydroxy compound and at least one aluminum compound selected from a specific alkylaluminum compound, a specific hydride aluminum compound, a specific linear aluminoxane and a specific cyclic aluminoxane.

  一种制备光学活性异莪醇的方法包括在钌催化剂和碱的存在下不对称异构化特定化合物，从而得到光学活性柠檬醛，并在铝催化剂的存在下选择性地环化光学活性柠檬醛。铝催化剂通过将特定的羟基化合物和至少一种铝化合物（从特定的烷基铝化合物、特定的氢化铝化合物、特定的线性铝氧烷和特定的环状铝氧烷中选择）反应而得到。
• Synthesis and distinct urease enzyme inhibitory activities of metal complexes of Schiff-base ligands: Kinetic and thermodynamic parameters evaluation from TG-DTA analysis
  作者：Muhammad Ikram、Sadia Rehman、Faridoon、Robert J. Baker、Hanif Ur Rehman、Ajmal Khan、Muhammad Iqbal Choudhary、Saeed-Ur -Rehman

  DOI：10.1016/j.tca.2012.12.023

  日期：2013.3

  Transition metal [Co, Ni, Cu and Zn(II) acetates] complexes of salicylaldehyde derived Schiff bases, 2-(E)-[(4-chlorophenyl)imino]methyl}phenol (CIMP) and 2-(E)-[(4-bromophenyl)imino]methyl}phenol (BIMP) were synthesized and characterized by various analytical and spectroscopic studies. The Schiff base ligands and their metal complexes were also screened for their urease, alpha-chymotrypsin, acetylcholinesterse and butyrylcholinesterase inhibition activities. The ligands were found active against alpha-chymotrypsin with IC50 +/- S.E.M. = 305.0 +/- 3.2 and 330.6 +/- 1.6 mu M respectively. The copper complexes of both the ligands were found active in inhibiting urease enzyme with IC50 +/- S.E.M.=10.7 +/- 0.2 and 5.0 +/- 0.1 mu M respectively, as compared to standard inhibitor. Structure activity relationship (SAR) was evaluated using autodock programme. It was found that the active complexes block the entrance cavity to the enzyme. All the complexes were evaluated for their thermal degradation studies using TG-DTA analytical methods in static air. Thermodynamic and kinetic parameters were evaluated from the TG/DTA curves using Horowitz-Metzger method. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Symmetrically Substituted 2,6-Diphenylphenols
  作者：H. Yang、A. S. Hay

  DOI：10.1055/s-1992-26139

  日期：——

  The synthesis of 2,6-diphenylphenols containing the substituents F, Cl, Br, I, t-Bu, CN and OPh on the para-positions of the pendant phenyl groups is described.

  报道了在悬挂苯环的苯位置上含有取代基 F、Cl、Br、I、t-Bu、CN 和 OPh 的 2,6-二苯基苯酚的合成。
• Through‐Space Polar‐π Interactions in 2,6‐Diarylthiophenols
  作者：Jie Jian、Jordi Poater、Roel Hammink、Paul Tinnemans、Christine J. McKenzie、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/cphc.202000132

  日期：2020.6.3

  groups and aromatic molecules is fundamentally important to rational drug design. Although it has been well established that many polar functionalities interact with electron‐rich aromatic residues through energetically favorable polar‐π interactions, there is a limited understanding of the association between thiols and aromatic systems. Herein we report physical‐organic chemistry studies on 2,6‐diarylthiophenols

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。