6-methoxy-3-indeneheptanoic acid methyl ester | 29784-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxy-3-indeneheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-1-indenheptansaeuremethylester；6-Methoxy-3-indenheptansaeuremethylester；Methyl 7-(6-methoxy-1H-inden-3-yl)heptanoate；methyl 7-(5-methoxy-3H-inden-1-yl)heptanoate
• CAS: 29784-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: PXQXKRCJZQCCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-indeneheptanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-1-indenheptansaeure
  参考文献：
  名称：

  （±）前列腺素E 1 1,2的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了以5-甲氧基茚满酮-1为起始原料的前列腺素E 1的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83383-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-3-indeneheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）前列腺素E 1 1,2的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了以5-甲氧基茚满酮-1为起始原料的前列腺素E 1的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83383-4

文献信息

• Prostaglandins and methods of making same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03950359A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  (.+-.)-Prostaglandin E.sub.1 is totally synthesized with a high degree of stereoselectivity and in good yield at the various steps from 6-methoxy-3-indanol by a sequence of reactions proceeding through 6-methoxy-3-indeneheptanoic acid ester, 2,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-3-indanheptanoic acid ester 2-cyclic ethylene acetal, cis-3,4,5,7a-tetrahydro-7-methyl-2-oxoindanheptanoic acid ester, trans-trans 3-acetyl-2-(2-carboxy-ethyl)-5-oxocyclopentane heptanoic acid ester 5-cyclic-ethylene acetal, 3-acetoxy-2-formyl-5-oxocyclopentaneheptanoic acid ester 5-cyclic ethylene acetal, and 15-dehydro (.+-.)-prostaglandin E.sub.1. The end compound has the biological activity of naturally occurring prostaglandin E.sub.1.

  (.+-.)-前列腺素E.sub.1是通过一系列反应从6-甲氧基-3-茚醇经过高度立体选择性和良好产率的合成步骤，包括6-甲氧基-3-茚烯庚酸酯、2,6-二氧杂-4,5,6,7-四氢-7-甲基-3-茚烷庚酸酯2-环氧乙烷缩醛、顺式-3,4,5,7a-四氢-7-甲基-2-氧代茚烷庚酸酯、反-反-3-乙酰基-2-(2-羧乙基)-5-氧代环戊烷庚酸酯5-环氧乙烷缩醛、3-乙酰氧基-2-甲酰基-5-氧代环戊烷庚酸酯5-环氧乙烷缩醛和15-去氢(.+-.)-前列腺素E.sub.1合成而成。最终化合物具有天然前列腺素E.sub.1的生物活性。
• Prostaglandin intermediate
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03987082A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  (.+-.)-Prostaglandin E.sub.1 is totally synthesized with a high degree of stereoselectivity and in good yield at the various steps from 6-methoxy-3-indanol by a sequence of reactions proceeding through 6-methoxy-3-indeneheptanoic acid ester, 2,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-3-indanheptanoic acid ester 2-cyclic ethylene acetal, cis-3,4,5,7a-tetrahydro-7-methyl-2-oxoindanheptanoic acid ester, trans-trans 3-acetyl-2-(2-carboxy-ethyl)-5-oxocyclopentane heptanoic acid ester 5-cyclic-ethylene acetal, 3-acetoxy-2-formyl-5-oxocyclopentaneheptanoic acid ester 5-cyclic ethylene acetal, and 15-dehydro (.+-.)-prostaglandin E.sub.1. The end compound has the biological activity of naturally occurring prostaglandin E.sub.1.

  (.+-.)-前列腺素E1是通过从6-甲氧基-3-茚醇开始的一系列反应步骤，经过6-甲氧基-3-茚烯庚酸酯，2,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-7-甲基-3-茚烷庚酸酯2-环氧乙烷缩醛，顺式-3,4,5,7a-四氢-7-甲基-2-氧代茚烷庚酸酯，反-反-3-乙酰基-2-(2-羧乙基)-5-氧代环戊烷庚酸酯5-环氧乙烷缩醛，3-乙酰氧基-2-甲酰基-5-氧代环戊烷庚酸酯5-环氧乙烷缩醛，和15-去氢(.+-.)-前列腺素E1等多个步骤完全合成的，具有天然前列腺素E1的生物活性的终末化合物。
• US3987082A
  申请人：——

  公开号：US3987082A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US3950359A
  申请人：——

  公开号：US3950359A

  公开（公告）日：1976-04-13
• A stereoselective total synthesis of (±) prostaglandin E11,2
  作者：D. Taub、R.D. Hoffsommer、C.H. Kuo、H.L. Slates、Z.S. Zelawski、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83383-4

  日期：1973.1

  A stereoselective total synthesis of prostaglandin E1 employing 5-methoxyindanone-1 as starting material is described.

  描述了以5-甲氧基茚满酮-1为起始原料的前列腺素E 1的立体选择性全合成。