6-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 13324-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-Phenyl-6-nitro-4-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin
• CAS: 13324-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: SNJWCDJROJUGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  593.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到6-amino-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE

  摘要：

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2016083490A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Approach for the Synthesis of Quinazolinones from ortho-Aminobenzamides, Benzyl Halides and Benzyl Alcohols

  摘要：

  本研究介绍了一种以苄基卤化物或苄基醇和邻氨基苯甲酰胺为原料合成喹唑啉酮的单锅串联程序，该程序可在 DMSO 中以温和的条件高产率地生产喹唑啉酮，而无需额外的氧化剂。根据目前的方法，带有各种取代基的苄基氯化物、苄基溴化物和苄基醇都是合适的底物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13505766800606

文献信息

• Facile and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydroquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Tandem Intramolecular Pinner/Dimroth Rearrangement
  作者：Jian-Hong Tang、Da-Xin Shi、Li-Jun Zhang、Qi Zhang、Jia-Rong Li

  DOI：10.1080/00397910902908822

  日期：2010.2.12

  method for the preparation of quinazolin-4-one derivatives was designed. The facile condensation of aromatic o-aminonitriles with aromatic aldehydes catalyzed by Lewis acid give 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones in moderate to good yields under refluxing dimethylformamide.

  设计了一种制备喹唑啉-4-酮衍生物的有效合成方法。在路易斯酸催化下，芳香族邻氨基腈与芳香族醛轻松缩合，在回流的二甲基甲酰胺下以中等至良好的产率得到 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮。
• The Divergent Transformations of Aromatic<i>o</i>-Aminonitrile with Carbonyl Compound
  作者：Jianhong Tang、Jiarong Li、Lijun Zhang、Shuling Ma、Daxin Shi、Qi Zhang、Liupan Yang、Xiuzhen Wang、Xuan Liu、Change Liu

  DOI：10.1002/jhet.804

  日期：2012.5

  A modified Friedländer conversion of the cyclocondensation of aromatic o‐aminonitriles with carbonyl compounds was discovered. Systematic studies reveal that both the new transformation and the classic Friedländer annulation in the presence of ZnCl2 constitute a pair of divergent reaction, and thecontrolled PDF transformation of this divergent reaction was achieved in the present of bases.

  发现了芳族邻氨基腈与羰基化合物的环缩合反应的改进的Friedländer转化。系统研究表明，在存在ZnCl 2的情况下，新的转化和经典的Friedländer圆环构成了一对发散反应，并且在碱的存在下实现了该发散反应的受控PDF转化。
• US4343940A
  申请人：——

  公开号：US4343940A

  公开（公告）日：1982-08-10
• DIHYDRO-QUINAZOLINE, -BENZOTHIAZINE AND -BENZOXAZINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS OREXIN RECEPTORS AGONISTS FOR TREATING OR PREVENTING NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：[en]AEXON LABS. INC.

  公开号：WO2024115797A2

  公开（公告）日：2024-06-06

  The present invention is directed to dihydro-quinazoline, -benzothiazine and -benzoxazine derivatives for use in the prevention or treatment of neurological, psychiatric, sleep disorders and diseases, advantageously in which central orexin neurotransmission is compromised or in which central and peripheral orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds for use in the prevention and/or treatment of neurological disorders and diseases. The present invention is also directed to dihydro-quinazoline, -benzothiazine and -benzoxazine derivatives and the use of these compounds as a medicament.