(±)-5-chloro-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 20434-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (±)-5-chloro-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Chlor-3-phenyl-1,2-benzisothiazolin-1,1-dioxid；5-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；5-Chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 20434-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: WMWIGUKXRPYISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-chloro-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-chlor-3-phenyl-1,2-benzisothiazolin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Wright,J.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 453 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-4-氯苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (±)-5-chloro-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内不对称还原胺化合成手性舒马姆

  摘要：

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...

  DOI：

  10.1039/c6cc09493g

文献信息

• H8‐BINOL‐Derived Chiral η6‐Benzene Ligands: New Opportunities for the Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Junxuan Li、Guodong Wang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202405782

  日期：2024.7.29

  A class of (S)-H8-BINOL-derived chiral η6-benzene ligands has been developed, which can coordinate with ruthenium(II) highly site-selectively.The related chiral ruthenium(II) catalysts proved highly effective for the asymmetric C−H activation of N-sulfonyl ketimines with alkynes, affording a series of chiral spirocyclic sultams in up to 99 % yield with up to >99 % ee.

  我们开发了一类( S )-H 8 -BINOL衍生的手性η 6 -苯配体，它可以高度位点选择性地与钌(II)配位。相关的手性钌(II)催化剂被证明对于不对称反应非常有效用炔烃对 N-磺酰基酮亚胺进行 C−H 活化，得到一系列手性螺环磺内酰胺，产率高达 99%，ee 高达 >99%。
• US6562850B1
  申请人：——

  公开号：US6562850B1

  公开（公告）日：2003-05-13