methyl 2-oxo-2H-[1,2'-bipyridine]-5-carboxylate | 4324-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2H-[1,2'-bipyridine]-5-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)-1,2-dihydro-2-oxo-pyridin-5-carbonsaeuremethylester；6-oxo-6H-[1,2']bipyridinyl-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-oxo-1-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 4324-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: XNKRPSKPFSINBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-oxo-2H-[1,2'-bipyridine]-5-carboxylate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到methyl 6-methyl-2-oxo-2H-[1,2'-bipyridine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化2-吡啶酮与烷基羧酸和酸酐的C6-选择性脱羰烷基化。

  摘要：

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01277
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,4E)-4-((pyridin-2-ylamino)methylene)pent-2-enedioate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 2-oxo-2H-[1,2'-bipyridine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的[3 + 2 + 1]环构法构造功能多样的N-杂芳基-2-吡啶酮的新方法

  摘要：

  通过各种2-氨基吡啶和β-烯胺酯的Cu（OTf）2催化的[3 + 2 + 1]环化，可以轻松而新颖地实现一锅多用的N-杂芳基-2-吡啶酮的功能化。[3 + 2 + 1]环化反应通过多米诺骨牌两次迈克尔加成/消除/异构化/分子内环化进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj03013d

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed C6-selective C–H alkenylation and polyenylation of 2-pyridones with alkenyl and conjugated polyenyl carboxylic acids
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Bohan Li、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c9sc03672e

  日期：——

  and is tolerant of a broad range of functional groups. A wide scope of alkenyl carboxylic acids, including challenging conjugated polyene carboxylic acids, are amenable to this transformation and no addition of external oxidant is required. Mechanistic studies revealed that (1) Boc2O acts as the activator for the in situ transformation of the carboxylic acids into anhydrides before oxidative addition

  已经开发了一种通用的 Rh(i) 催化的 C6 选择性脱羰基 CH 烯基化 2-吡啶酮，其具有现成的、廉价的烯基羧酸。这种定向的脱氢交叉偶联反应提供了 6-烯基化的 2-吡啶酮，否则使用传统的 CH 官能化方案难以获得。该反应以高效率发生并且对广泛的官能团具有耐受性。范围广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，都适用于这种转变，并且不需要添加外部氧化剂。机理研究表明，（1）Boc2O 在 Rh 催化剂氧化加成之前作为羧酸原位转化为酸酐的活化剂，
• Kidawi, Mazaahir; Bala, Renu, Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 9, p. 773 - 776
  作者：Kidawi, Mazaahir、Bala, Renu

  DOI：——

  日期：——
• Kidwai Mazaahir, Bala Renu, J. Indian Chem. Soc, 70 (1993) N 9, S 773-775
  作者：Kidwai Mazaahir, Bala Renu

  DOI：——

  日期：——
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Novel construction of diversely functionalized N-heteroaryl-2-pyridones via copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed [3+2+1] annulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c7nj03013d

  日期：——

  A facile and novel one-pot construction of diversely functionalized N-heteroaryl-2-pyridones is achieved by Cu(OTf)2-catalyzed [3+2+1] annulation of various 2-aminopyridines and β-enamino esters. The [3+2+1] annulation proceeds via domino two Michael additions/elimination/isomerization/intramolecular cyclization.

  通过各种2-氨基吡啶和β-烯胺酯的Cu（OTf）2催化的[3 + 2 + 1]环化，可以轻松而新颖地实现一锅多用的N-杂芳基-2-吡啶酮的功能化。[3 + 2 + 1]环化反应通过多米诺骨牌两次迈克尔加成/消除/异构化/分子内环化进行。