N-(4-((4-bromo-3-methylphenyl)amino)quinazolin-6-yl)acrylamide | 1474030-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-((4-bromo-3-methylphenyl)amino)quinazolin-6-yl)acrylamide
• 英文别名: N-[4-(4-bromo-3-methylanilino)quinazolin-6-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1474030-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₄O
• 分子量: 383.247
• InChiKey: DEYYGEALAPOQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 甲醇 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(4-((4-bromo-3-methylphenyl)amino)quinazolin-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和四氢吡啶并噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为不可逆的EGFR酪氨酸激酶抑制剂：第4位取代基的影响†

  摘要：

  在这里，我们描述了新的喹唑啉和四氢吡啶并噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，分别在位置6和7具有丙烯酰胺基，在位置4具有可变的苯胺基，磺酰胺基和环烷基氨基取代基。位置4的亲脂性和空间性取代基似乎对活性至关重要。几种化合物比吉非替尼 在抑制野生型EGFR酶，表达突变型EGFR的细胞系（H1975）的自磷酸化以及具有野生型和突变型EGFR的细胞系的生长中 酪氨酸激酶。此外，描述了由甲亚氨酸酯衍生物新颖合成喹唑啉核。

  DOI：

  10.1039/c3md00118k

文献信息

• Quinazoline and tetrahydropyridothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors: influence of the position 4 substituent
  作者：Mostafa M. Hamed、Dalal A. Abou El Ella、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Matthias Engel、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1039/c3md00118k

  日期：——

  Herein, we describe new quinazoline and tetrahydropyridothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives with an acrylamido group at positions 6 and 7 respectively, and with variable anilino, sulfonamido and cycloalkylamino substituents at position 4. The lipophilic and steric properties of the position 4 substituent seem crucial for activity. Several compounds were more active than gefitinib in inhibiting the

  在这里，我们描述了新的喹唑啉和四氢吡啶并噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，分别在位置6和7具有丙烯酰胺基，在位置4具有可变的苯胺基，磺酰胺基和环烷基氨基取代基。位置4的亲脂性和空间性取代基似乎对活性至关重要。几种化合物比吉非替尼 在抑制野生型EGFR酶，表达突变型EGFR的细胞系（H1975）的自磷酸化以及具有野生型和突变型EGFR的细胞系的生长中 酪氨酸激酶。此外，描述了由甲亚氨酸酯衍生物新颖合成喹唑啉核。