2-[Methyl[(4-methylphenyl)methyl]amino]acetonitrile | 1042784-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Methyl[(4-methylphenyl)methyl]amino]acetonitrile
• 英文别名: 2-[methyl-[(4-methylphenyl)methyl]amino]acetonitrile
• CAS: 1042784-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11173215
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DTBRVYKONXDGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Methyl[(4-methylphenyl)methyl]amino]acetonitrile 、 足球烯 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SET促进了富勒烯C 60与N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。合成全吡咯烷腈的方法

  摘要：

  研究了C 60与N-芳基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。结果表明，这些光反应通过涉及偶氮甲碱内酯中间体的1，3-偶极环加成的途径，产生了含有三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷酮作为主要产物。通过SET从α-氨基腈到C 60的三重态激发态（在N 2净化溶液中），然后进行甲硅烷基化或去质子化，或通过单线态氧夺取氢原子（在O 2净化溶液中）形成酰基化物。相反，C 60的光反应与不含三甲基甲硅烷基的类似胺形成的全吡咯烷酮在吡咯烷环上含有芳基和氰基取代基。这些光加成反应的效率受几个因素影响，包括反应条件（N 2或O 2净化），溶剂极性，α-氨基腈和添加剂的电子和结构性质。α-氨基腈底物中三甲基甲硅烷基的存在在增强全吡咯烷形成反应的效率中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.057
• 作为产物：
  描述：

  碘乙腈 、 N-甲基-4-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-[Methyl[(4-methylphenyl)methyl]amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SET促进了富勒烯C 60与N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。合成全吡咯烷腈的方法

  摘要：

  研究了C 60与N-芳基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。结果表明，这些光反应通过涉及偶氮甲碱内酯中间体的1，3-偶极环加成的途径，产生了含有三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷酮作为主要产物。通过SET从α-氨基腈到C 60的三重态激发态（在N 2净化溶液中），然后进行甲硅烷基化或去质子化，或通过单线态氧夺取氢原子（在O 2净化溶液中）形成酰基化物。相反，C 60的光反应与不含三甲基甲硅烷基的类似胺形成的全吡咯烷酮在吡咯烷环上含有芳基和氰基取代基。这些光加成反应的效率受几个因素影响，包括反应条件（N 2或O 2净化），溶剂极性，α-氨基腈和添加剂的电子和结构性质。α-氨基腈底物中三甲基甲硅烷基的存在在增强全吡咯烷形成反应的效率中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.057

文献信息

• SET-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with tertiary N-trimethylsilylmethyl substituted α-aminonitriles. Approach to the synthesis of fulleropyrrolidine nitriles
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Jungkweon Choi、Hyunjun An、Jun Ho Shim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.057

  日期：2017.11

  efficiencies of these photoaddition reactions are influenced by several factors including reaction condition (N2 or O2-purged), solvent polarity, the electronic and structural nature of α-aminonitriles and additive. The presence of trimethylsilyl group in the α-aminonitrile substrates plays a crucial role in enhancing the efficiencies of the fulleropyrrolidine forming reactions.

  研究了C 60与N-芳基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。结果表明，这些光反应通过涉及偶氮甲碱内酯中间体的1，3-偶极环加成的途径，产生了含有三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷酮作为主要产物。通过SET从α-氨基腈到C 60的三重态激发态（在N 2净化溶液中），然后进行甲硅烷基化或去质子化，或通过单线态氧夺取氢原子（在O 2净化溶液中）形成酰基化物。相反，C 60的光反应与不含三甲基甲硅烷基的类似胺形成的全吡咯烷酮在吡咯烷环上含有芳基和氰基取代基。这些光加成反应的效率受几个因素影响，包括反应条件（N 2或O 2净化），溶剂极性，α-氨基腈和添加剂的电子和结构性质。α-氨基腈底物中三甲基甲硅烷基的存在在增强全吡咯烷形成反应的效率中起着至关重要的作用。