4-amino-N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamide | 36855-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(p-Aminobenzamido)benzimidazol；4-amino-N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzamide
• CAS: 36855-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: AAXLOKUTFYXXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamide 、 硫光气 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RASTOGI R.; SHARMA S.; IYER R. N., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 6, 489-491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.4%的产率得到4-amino-N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure Determination and Antiproliferative Evaluation of Novel Benzazoyl Benzamides

  摘要：

  A series of benzazoyl-benzamides containing different substituents (7-17) were synthesized by condensation of 2-aminobenzazole derivatives (3a-6) with p-substituted benzoyl chlorides. All compounds were characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, MS and elemental analysis. Crystal structure was determined for the compound (9). Some of the new synthesized compounds (7-17) were screened for antitumor activities. Based on presented in vitro screening results we may conclude that compounds (10, 15a, 15b and 16) showed accentuated cell growth inhibitory activity.

  DOI：

  10.3987/com-06-10844

文献信息

• 一种胺基嘧啶类化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111233774B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种结构新颖的式(I)胺基嘧啶类化合物及其制备方法与应用。该胺基嘧啶类化合物为式(Ⅰ)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体等。本发明提供的胺基嘧啶类化合物对多种癌细胞都具有较好的增殖抑制作用，具有较低的肿瘤细胞抑制浓度，化合物活性显著提升，并且对肿瘤细胞具有较好的选择性，并且具有较好的溶解性，有望成为治疗由EGFR突变引起的恶性肿瘤细胞异常增殖疾病的特效药。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• 一种BTK抑制剂
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114057724A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种BTK抑制剂；本发明的目的在于对已上市药物依鲁替尼的结构特点分析，结合最新报道的构效关系，哌啶‑2,6‑二酮N2位取代基R1的不同对Btk酶活性影响不大，且R1朝向酶的一个亲水口袋，引入不同的亲水性基团可以调节化合物的理化性质。N9位取代基R2的空间取向朝向激酶的gatekeeper区域，并与特定的残基相互作用在Tec家族中，不同激酶的gatekeeper区域产生相互作用的氨基酸残基存在差异：期望设计合成更高细胞毒性化合物，发挥抗癌效果，并具备成药性潜质。细胞毒性实验发现本发明化合物对多种癌细胞具有较强的体外抑制作用。
• 13C NMR spectra and biological activity of N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamides
  作者：V. S. Pilyugin、Yu. E. Sapozhnikov、A. M. Davydov、G. E. Chikisheva、T. P. Vorob’eva、E. V. Klimakova、G. V. Kiseleva、S. L. Kuznetsova、R. D. Davletov、N. A. Sapozhnikova、R. Kh. Yumadilov

  DOI：10.1134/s1070363206100264

  日期：2006.10

  Derivatives of 1H-benzimidazol-2-amine and halo-, nitro-, methoxy-, and hydroxy-substituted benzoic acids were synthesized, and their fungicide activity against pure Fusarium culmorum and Helminthosporium sativum cultures and pathogenic microflora of wheat and barley seeds in laboratory and field tests was studied. Some compounds were found to exhibit a strong fungicide activity.