4-amino-3-bromobenzoic acid tert-butyl ester | 1065101-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-bromobenzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-amino-3-bromobenzoate
• CAS: 1065101-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: UPSMQUMTNBKLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-bromobenzoic acid tert-butyl ester 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3'-methoxy-6-((methoxycarbonyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers

  摘要：

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-amino-3-bromobenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内铜介导的碳酰胺羰基化反应制备功能化的吲哚和氮杂吲哚

  摘要：

  一个主题的不同之处：用于合成功能化的吲哚以及4、5、6和7氮杂吲哚的温和且一般的分子内铜介导的碳镁还原过程是从容易获得的乙酰胺开始的。随后与各种亲电试剂的反应可提供高收率的多官能N杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201304380

文献信息

• Preparation of Functionalized Indoles and Azaindoles by the Intramolecular Copper-Mediated Carbomagnesiation of Ynamides
  作者：Annette Frischmuth、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201304380

  日期：2013.9.16

  Variations on a theme: A mild and general intramolecular copper‐mediated carbomagnesiation procedure for the synthesis of functionalized indoles as well as 4‐, 5‐, 6‐, and 7‐azaindoles starts from readily available ynamides. Subsequent reactions with various electrophiles provides polyfunctional N‐heterocycles in good yields.

  一个主题的不同之处：用于合成功能化的吲哚以及4、5、6和7氮杂吲哚的温和且一般的分子内铜介导的碳镁还原过程是从容易获得的乙酰胺开始的。随后与各种亲电试剂的反应可提供高收率的多官能N杂环。
• Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.