7-O-<2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-β-L-arabino-hexopyranosyl>daunomycinone | 52583-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-<2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-β-L-arabino-hexopyranosyl>daunomycinone
• 英文别名: 7-O-[2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-β-L-arabino-hexopyranosyl]daunomycinone；[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 52583-24-1；62445-20-9；70629-86-6；70629-87-7；72402-71-2；73926-01-9；76793-42-5；76793-44-7；76793-45-8；76793-59-4；98103-09-4
• 化学式: C₃₆H₃₁F₃N₂O₁₄
• 分子量: 772.642
• InChiKey: HGBZBLPEFVMINN-OUTBBCKASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 7-O-<2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-β-L-arabino-hexopyranosyl>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  酯类替代品：氨基糖的制备和c-3等糖基化酸催化催化剂的制备。蒽环类药物的应用

  摘要：

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83831-8

文献信息

• Substitutions d'esters allyliques: préparation de glycals aminës en c-3 et étude de leur glycosidation acido-cataly-sée. Application à l'hémisynthè de glycosides du groupe des anthracyclines
  作者：J. Boivin、M. Pais、C. Monneret

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83831-8

  日期：1980.3

  -hex-l-enitol were prepared by substitution of the allylic ester function of 1,5-anhydro-3,4-di- O -benzoyl-2,6-dideoxy- l - arabino -hex-l-enitol with sodium azide, followed by reduction with lithium aluminum hydride. Glycosidation was performed with various alcohols, in particular daunomycinone. In the latter case, the partial synthesis of 4′-epi- and 3′,4′-epi-daunorubicines was accomplished in

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。