甲基3-氧代-3,6-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 | 317383-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-氧代-3,6-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 317383-70-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: CKSQILOEOPNHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 甲基3-氧代-3,6-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 生成 (+/-)-(1S,5S,6R)-8-aza-6,8-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成至eta（3）-吡啶基钼pi复合物的对映体，对高度官能化的托烷进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。

  DOI：

  10.1021/ol000288x
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到甲基3-氧代-3,6-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成至eta（3）-吡啶基钼pi复合物的对映体，对高度官能化的托烷进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。

  DOI：

  10.1021/ol000288x

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Tropanes via [5 + 2] Cycloaddition to η³-Pyridinylmolybdenum π-Complexes
  作者：Helena C. Malinakova、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol000288x

  日期：2000.11.1

  nonracemic eta(3)-pyridinyl scaffold participates in [5 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkenes, an allene, and an alkyne to give eta(3)-allylmolybdenum bicyclic adducts. The adducts can be demetalated, providing a convergent route to highly functionalized tropanes. High enantiocontrol can be achieved throughout the cycloaddition and demetalation sequence.

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。