6-fluoro-2-(4-bromophenyl)benzothiazole | 1239751-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-bromophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6-fluorobenzo[d]thiazole；2-(4-bromophenyl)-6-fluorobenzothiazole；2-(4-Bromophenyl)-6-fluoro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1239751-61-1
• 化学式: C₁₃H₇BrFNS
• 分子量: 308.174
• InChiKey: NVMGZBKFCCPSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-amino-5-fluorophenyl)disulfide 、 对溴苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到6-fluoro-2-(4-bromophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑环上取代的与生物有关的2-苯基苯并噻唑的有效合成途径

  摘要：

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.004

文献信息

• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• Room temperature HFIP/Ag-promoted palladium-catalyzed C–H functionalization of benzothiazole with iodoarenes
  作者：Santosh Kori、Yuvraj Bhujbal、Kamlesh Vadagaonkar、Anant R. Kapdi、Saidurga Prasad Kommyreddy、Santosh J. Gharpure

  DOI：10.1039/d1cc06063e

  日期：——

  A versatile synthetic protocol involving the room temperature direct arylation of benzothiazole with a wide variety of iodoarenes under Ag-promoted Pd-catalyzed conditions in HFIP as the reaction solvent has been presented.

  一种多功能的合成方案，涉及在HFIP作为反应溶剂下，利用Ag促进的Pd催化条件下，将苯并噻唑与多种碘芳烃在室温下直接芳基化的方法。
• Convenient Synthesis of Substituted 2-Phenylbenzothiazoles Using Solid-Supported Triphenylphosphine
  作者：Ashley A. Weekes、Jan Frydrych、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1080/00397911.2012.730648

  日期：2013.10.2

  We report an improved procedure using solid-supported triphenylphosphine for the concise synthesis of biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles featuring a variety of substituents on both the benzothiazole and phenyl rings. Substituted 2-phenylbenzothiazoles were synthesized by heating equimolar quantities of 2-aminothiophenol disulfides with benzaldehydes and p-toluenesulfonic acid in the presence of polymer-supported triphenylphosphine in dimethylformamide/toluene. Appealing features of this new method include simple isolation of product (removal of phosphine oxide by-product by filtration), avoidance of column chromatography, and good yields of substituted 2-phenylbenzothiazole products. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.