bis[2-(4-fluorobenzoylamino)phenyl] disulfide | 256429-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(4-fluorobenzoylamino)phenyl] disulfide
• 英文别名: N,N’-(disulfanediylbis(2,1-phenylene))bis(4-fluorobenzamide)；4-fluoro-N-[2-[[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]phenyl]disulfanyl]phenyl]benzamide
• CAS: 256429-28-4
• 化学式: C₂₆H₁₈F₂N₂O₂S₂
• 分子量: 492.57
• InChiKey: MOPIOTFFDQLLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Et4N)2(Fe4S4(SPh)4) 、 bis[2-(4-fluorobenzoylamino)phenyl] disulfide 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到[(C2H5)4N]2[Fe4S4(2-(4-fluorobenzoylamino)benzenethiolate)4]
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Redox Regulation of [4Fe-4S] Ferredoxin Model Arenethiolate Complexes by NH···S Hydrogen Bonds and an Aromatic C–H···S Interaction

  摘要：

  合成了一系列含有正交取代的壬硫醇配体的模型配合物（(Et4N)2[Fe4S4(S-2-RCONHC6H4)4] {R = Ph (1)、4-MeO-C6H4 (2) 和 4-F-C6H4 (3)} 和 (Et4N)2[Fe4S4{S-2、6-(RCONH)2C6H3}4] {R = Ph (4)、4-MeO-C6H4 (5) 和 4-F-C6H4 (6)}）的合成，并通过 1H NMR、红外光谱和循环伏安法对其进行了表征。根据它们的 1H NMR T1 数据和分子动力学计算，讨论了这些配合物的溶液结构。与 1 的相应距离（平均 6.2 Å）相比，配合物 4 的苯甲酰基质子与 [4Fe-4S] 簇的无机硫原子间的距离（平均 4.3 Å）更短。这些结果表明，苯甲酰基的质子与[4Fe-4S]簇的硫原子之间存在着 C-H-S 相互作用。1 和 4 的 [Fe4S4(SAr)4]2-/[Fe4S4(SAr)4]3- 氧化还原电位分别为 -0.86 V 和 -0.65 V。这比[Fe4S4(S-2-t-BuCONHC6H4)4]2-（-0.91 V）和[Fe4S4{S-2,6-(t-BuCONH)2C6H3}4]2-（-0.80 V）之间的差值Δ0.11 V要大，后者被认为是单重和双重NH--·S氢键配合物之间的差值。1-6 的氧化还原电位与 Hammett σm 值的趋势一致，表明苯甲酰基的芳香环直接与 [4Fe-4S] 簇相互作用。因此发现 C-H-S 相互作用和 NH-S 氢键之间的合作效应调节着模型配合物的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1077
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到bis[2-(4-fluorobenzoylamino)phenyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  Eudesmanolides 的酰基衍生物提高其生物活性：使用分子动力学方法解释细胞膜中的行为

  摘要：

  天然产物的半合成类似物为获得更安全、更有活性的药物提供了重要途径，并且它们还具有增强的物理化学性质，如持久性、跨膜过程和生物活性。不同天然产物家族的酰基衍生物，从倍半萜内酯到苯并恶嗪类，已在我们的实验室合成和测试。这些化合物针对肿瘤和非肿瘤细胞系进行了评估，以鉴定对应用具有减少负面影响的选择性衍生物。通过抗 caspase-3 测定分析了这些化合物的作用方式，并进行了细胞膜重建的分子动力学模拟。eudesmanolide 的芳基衍生物从其他化合物中脱颖而出，在选择性和活性方面优于目前的抗癌药物，如依托泊苷。计算研究提供的证据表明，亲脂性起着关键作用，4-氟苯甲酰基衍生物可以轻松通过细胞膜。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000783

文献信息

• Diiron dithiolate complexes containing intra-ligand NH⋯S hydrogen bonds: [FeFe] hydrogenase active site models for the electrochemical proton reduction of HOAc with low overpotential
  作者：Ze Yu、Mei Wang、Ping Li、Weibing Dong、Fujun Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1039/b715990k

  日期：——

  Four diiron dithiolate complexes containing ortho-acylamino-functionalized arenethiolato ligands, [(μ-S-2-RCONHC6H4)2Fe2(CO)6] (R = CH3, 1; CF3, 2; C6H5, 3; 4-FC6H4, 4), were synthesized and well characterized as biomimetic models of the Fe–Fe hydrogenase active site. The molecular structures of 3 and 4 were determined by X-ray crystallography. The intra-ligand NH⋯S hydrogen bonds were studied by the

  四种含有邻酰基氨基官能化的槟榔的二硫代二铁二铁盐配合物配体，[（μ-S-2- RCONHC 6 ħ 4）2的Fe 2（CO）6〕（R = CH 3，1 ; CF 3，2 ; C ^ 6 ħ 5，3 ; 4-FC 6 H ^ 4，4），已被合成并很好地表征为Fe–Fe氢化酶活性位点的仿生模型。3和4的分子结构由下式确定X射线晶体学。内配体通过X射线分析和1 H NMR光谱研究了NH⋯S氢键。通过电化学研究了NH⋯S氢键对配合物1-4还原电位的贡献。首先减少配合物1-4的电势显示出较大的正移，即与类似物[[μ-SPh）2 Fe 2（CO）6 ]的电势相比，有220-320 mV的电势，而与[[（ μ-pdt）2 Fe 2（CO）6 ]（pdt =丙烷-1,3-二硫代拉托）。配合物4具有电催化能力质子 减少 的 醋酸在相对较低的过电位（约0.2 V）下乙腈。