5-hydroxy-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid | 55240-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-6-phenyl-nicotinic acid
• CAS: 55240-54-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: HMHNKVMVMDHERX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(formyl-amino)-2-phenylacetate 在 tricalcium aliminate 、 四磷十氧化物 、 水 、 magnesium oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-hydroxy-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a

文献信息

• USUI Y.; HARA Y.; SHIMAMOTO N.; YURUGI S.; MASUDA T., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 2, 155-161
  作者：USUI Y.、 HARA Y.、 SHIMAMOTO N.、 YURUGI S.、 MASUDA T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory and anti-bacterial evaluation of some diflunisal aza-analogs
  作者：Davide Carta、Paola Brun、Matteo Dal Pra、Giulia Bernabè、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1039/c8md00139a

  日期：——

  new multi-target compounds endowed with both anti-inflammatory and anti-bacterial activities for treatment of human infections. Diflunisal, a nonsteroidal anti-inflammatory agent, has recently been repurposed for its anti-virulence properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Effective synthesis of some aza-analogs of the anti-inflammatory drug diflunisal was carried out following the

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。