1-(4-bromo-phenyl)-propanone oxime | 153457-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-propanone oxime
• 英文别名: N-[1-(4-Bromophenyl)propylidene]hydroxylamine；N-[1-(4-bromophenyl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 153457-05-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD17257222
• 分子量: 228.088
• InChiKey: PZVIKFISRYRNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-propanone oxime 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R)-1-(4-溴苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和酮还原酶或ω-转氨酶的顺序作用，将酮肟一锅转化为旋光性醇和胺

  摘要：

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801900
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  以三氟乙酸酐为试剂的元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成†

  摘要：

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05670f

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Cu(OTf)₂ Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of <i>N</i>-Acetyl Enamide
  作者：Lu Chang、Yulong Kuang、Bo Qin、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100540p

  日期：2010.5.21

  The N,N′-dioxide−Cu(OTf)2 complexes were applied in the asymmetric amination reaction of N-acetyl enamides with dialkyl azodicarboxylate, giving the corresponding products in good yields with high enantioselectivities (up to 91% ee). Precursors of vicinal diamine were readily obtained with excellent diastereoselectivities (>95:5) by NaBH4 reduction.

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。
• Asymmetric Nitrone Synthesis via Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Cope-Type Hydroamination of Cyclopropene with Oxime
  作者：Zhanyu Li、Jinbo Zhao、Baozhen Sun、Tingting Zhou、Mingzhu Liu、Shuang Liu、Mengru Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b06523

  日期：2017.8.30

  We report realization of the first enantioselective Cope-type hydroamination of oximes for asymmetric nitrone synthesis. The ligand promoted asymmetric cyclopropene “hydronitronylation” process employs a Cu-based catalytic system and readily available starting materials, operates under mild conditions and displays broad scope and exceptionally high enantio- and diastereocontrol. Preliminary mechanistic

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。
• Elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles using trifluoroacetic anhydride as reagent
  作者：Beibei Luo、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c8cc05670f

  日期：——

  An elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from the reaction of acetophenone oxime acetates with trifluoroacetic anhydride has been developed. This new tandem cyclization proceeds in good to excellent yields via a SET reduction followed by a 5-endo-trig pathway. Some of the title compounds showed fungicidal and insecticidal activities.

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位