(E)-3-(4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-methoxyphenyl)cyanoacrylic acid | 1318689-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-methoxyphenyl)cyanoacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[2-methoxy-4-[7-[4-(N-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1318689-62-1
• 化学式: C₃₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 636.728
• InChiKey: SKSOLTZCDQKFBQ-QUPMIFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲醇 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 ammonium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-(4-(5-(p-(naphthylphenylamino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-2-methoxyphenyl)cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1039/c1jm10107b

文献信息

• Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells
  作者：Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c1jm10107b

  日期：——

  A new series of organic dyes containing a triarylamine donor group, a triarylene-linked bridging moiety, and a cyanoacrylic acid acceptor group were synthesized through a simple procedure in high yields. A selected set of substituents were added onto the phenyl group ortho to the cyanoacrylic acid in order to examine their influences on the performance of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Their photochemical behaviors were examined under AM1.5 solar condition (100 mW cm−2). A typical device made with a compound containing a -CF3 substituent (PSP-CF3) displayed a short-circuit current (Jsc) 15.16 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) 0.68 V, a fill factor (ff) 0.68, corresponding to an overall conversion efficiency of 7.0% and a maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) 78%. Their photophysical and electrochemical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. Their HOMO and LUMO energy levels are verified by both electrochemical measurements and theoretical calculations.

  通过简单的程序合成了一系列新的有机染料，这些染料含有一个三芳基胺供体基团、一个三芳基连接桥基和一个氰基丙烯酸受体基团，产量很高。为了研究它们对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响，在氰基丙烯酸正交的苯基上添加了一组选定的取代基。在 AM1.5 太阳光条件（100 mW cm-2）下考察了它们的光化学行为。使用含有 -CF3 取代基的化合物（PSP-CF3）制成的典型装置显示出 15.16 mA cm-2 的短路电流（Jsc）、0.68 V 的开路电压（Voc）和 0.68 的填充因子（ff），相当于 7.0% 的整体转换效率和 78% 的最大单色入射光子到电流转换效率（IPCE）。利用 B3LYP 函数的时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理和电化学特性。电化学测量和理论计算都验证了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。