3-(2-(4-iodophenyl)hydrazono)pentan-2,4-dione | 139038-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-iodophenyl)hydrazono)pentan-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-(4-iodophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione；3-(2-(4-iodophenyl)hydrazinylidene)pentane-2,4-dione；3-[(4-iodophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 139038-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₂O₂
• mdl: MFCD02025644
• 分子量: 330.125
• InChiKey: PMCLSUJYKGOJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-iodophenyl)hydrazono)pentan-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6aR,9aS)-4-ethyl-2,2,4-triisopropyl-8-(4-((1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)phenyl)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  利用偶氮苯C-核苷调节DNA小环二聚体的光调节

  摘要：

  尽管DNA具有形成几乎每种所需形状的能力，但由于缺乏功能性，DNA纳米结构的可用性可能受到限制。为了使纳米级结构功能化，可以将光响应性部分（如可光转换的偶氮苯）引入DNA。在紫外线照射下，偶氮苯部分的异构化会导致相邻碱基对的不稳定，从而导致结合能力下降。偶氮苯与DNA的连接策略显着改变了开关行为的性能。我们在此报告了四种不同的偶氮苯C-核苷的利用情况，并借助凝胶电泳和原子力显微镜成像在纳米体系结构模型中比较了它们的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201706003
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-(4-iodophenyl)hydrazono)pentan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Opozda, Ewa; Sledziewska, Ewa, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 4, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylazo‐3,5‐dimethylisoxazoles: Azoheteroarene Photoswitches Exhibiting High <i>Z</i> ‐Isomer Stability, Solid‐State Photochromism, and Reversible Light‐Induced Phase Transition
  作者：Pravesh Kumar、Anjali Srivastava、Chitranjan Sah、Sudha Devi、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.201902150

  日期：2019.9.12

  contrasting color changes in solution and the solid state. Besides, many of the derivatives exhibit partial phase transition upon UV irradiation. The highlight of this class of photoswitches is the reversible light-induced phase transition between solid and liquid phases in the parent compound, which can be used in patterned crystallization. These results show that this new class of azoheteroarene based photoswitches

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。
• Aryldiazenyl Radicals from Arylazo Sulfones: Visible Light‐Driven Diazenylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Havall Othman Abdulla、Simone Scaringi、Ahmed A. Amin、Mariella Mella、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201901424

  日期：2020.5.26

  A versatile protocol for the diazenylation of enol silyl ethers under visible light irradiation is presented herein. The reaction is based on the underused reaction of a nitrogen‐based radical (the diazenyl radical) with an enol silyl ether. Arylazo sulfones were used as photoactivatable precursors of these diazenyl radicals. The resulting azaderivatives are potentially bioactive compounds as well

  本文提出了在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚的二氮烯基化的通用方案。该反应基于氮基（二氮烯基）与烯醇甲硅烷基醚的未充分利用的反应。芳偶氮砜用作这些二氮烯基自由基的可光活化的前体。将所得azaderivatives是潜在的生物活性化合物，以及用于合成的起始原料Ñ含杂环。
• Synthesis and theoretical study of a new family of pyrazole derivative
  作者：Javier Salazar-Muñoz、Ximena Zarate、Javier Sotomayor-Jaramillo、Carlos Bustos、Eduardo Schott

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137267

  日期：2024.4

  Pyrazole-containing molecules are key in the development of new pharmaceuticals or pesticides. Thus, we synthesize a new series of pyrazole derivates using the cycloaddition methods. The synthesized compounds present a (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)-3,5-dimethyl-1-(R-phenyl)-1H-pyrazole structure. The compounds were characterized by UV-vis, FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR. Also, DFT and Hammet correlation

  含吡唑的分子是开发新药物或农药的关键。因此，我们利用环加成方法合成了一系列新的吡唑衍生物。合成的化合物呈现( E )-4-((4-碘苯基)二氮烯基)-3,5-二甲基-1-(R-苯基)-1H-吡唑结构。通过UV-vis、FTIR、 1 H-NMR和13 C-NMR对化合物进行了表征。此外，还对整个导数系列进行了 DFT 和 Hammet 相关性计算。我们的结果表明，所合成的化合物的总产率为 50%。紫外/可见光谱表征表明，所有化合物均呈现与吡唑环、-N=N-键和苯环相关的三个吸收带。另外，理论计算表明，当吡唑环取代基的吸电子性增加时，二面角减小。最后，研究的哈米特相关性显示出与某些测量特性的良好拟合。
• Arylazopyrazoles for Conjugation by CuAAC Click Chemistry
  作者：Alisa-Maite Kauth、Rebecca Niebuhr、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00354

  日期：2024.5.3

  Molecular photoswitches are increasingly being implemented in bioactive compounds and responsive materials. For this purpose, photoswitches must be coupled to a wide variety of substrates and scaffolds. We present a library of “clickable” arylazopyrazoles (AAPs), which can be conjugated by Cu-catalyzed alkyne azide cycloaddition (CuAAC). All synthesized AAP alkynes show good photostationary states

  分子光开关越来越多地应用于生物活性化合物和响应材料中。为此，光开关必须与各种基板和支架耦合。我们提出了一个“可点击”芳基偶氮吡唑（AAP）库，它可以通过铜催化的叠氮化炔环加成（CuAAC）进行缀合。所有合成的 AAP 炔烃均表现出良好的光稳态（至少 88%）和Z异构体的长半衰期（18 至 108 小时）。 AAP 叠氮化物在紫外线 (UV) 照射下会分解，但在 CuAAC 后，所有 AAP 都表现出良好的光物理性质。