2-benzyhydrylsulfinyl-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)acetamide | 1410075-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyhydrylsulfinyl-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzhydrylsulfinyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)acetamide；2-benzhydrylsulfinyl-N-(oxolan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 1410075-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: SXJQYFVLJKFGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(二苯基甲基)亚砜]乙酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyhydrylsulfinyl-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules170910446

文献信息

• COMPOSITION OF THE TREATMENT OF VASCULAR DISEASES OR KCa3.1 CHANNEL-MEDIATED DISEASES COMPRISING MODAFINIL OR DERIVATIVES THEREOF
  申请人：EWHA UNIVERSITY-INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20140296333A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to modafinil or derivatives thereof as a medicine for the treatment of vascular diseases or KCa3.1 channel (Ca activated K channel) mediated diseases and a novel use of the same. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of vascular diseases or KCa3.1 channel-mediated diseases comprising modafinil or a derivative of modafinil, or pharmaceutically acceptable salts thereof which relax blood vessels and inhibit KCa3.1 channel currents by increasing intracellular cAMP, a method for treating vascular diseases or KCa3.1 channel-mediated diseases using the composition and a health functional food composition for the prevention or improvement of vascular diseases or the KCa3.1 channel-mediated diseases comprising modafinil or a modafinil derivative compound, or sitologically acceptable salts thereof.

  本发明涉及莫达非尼或其衍生物作为治疗血管疾病或KCa3.1通道（Ca激活的K通道）介导疾病的药物，以及其新的用途。更具体地说，本发明涉及一种用于预防或治疗血管疾病或KCa3.1通道介导疾病的药物组合物，包括莫达非尼或莫达非尼的衍生物，或其药用可接受的盐，通过增加细胞内cAMP来放松血管并抑制KCa3.1通道电流的方法，以及使用该组合物治疗血管疾病或KCa3.1通道介导疾病的方法，以及用于预防或改善血管疾病或KCa3.1通道介导疾病的保健功能食品组合物，包括莫达非尼或莫达非尼衍生物化合物，或其细胞学可接受的盐。
• COMPOSITION FOR TREATING FIBROTIC DISEASES, COMPRISING BENZHYDRYL THIOACETAMIDE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Cellionbiomed Inc.

  公开号：EP3851099A1

  公开（公告）日：2021-07-21

  The present invention relates to a composition for treating fibrotic diseases, comprising a benzhydryl thioacetamide compound as an active ingredient, and more specifically to a composition for treating fibrotic diseases, which suppresses the expression of the channel protein KCa2.3 in a cell membrane and has excellent treatment effects particularly on hepatic fibrosis and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及一种治疗纤维化疾病的组合物，其中包含一种作为活性成分的苄基硫代乙酰胺化合物，更具体地说，涉及一种治疗纤维化疾病的组合物，该组合物能抑制细胞膜中通道蛋白 KCa2.3 的表达，尤其对肝纤维化和肺纤维化有很好的治疗效果。
• US9259412B2
  申请人：——

  公开号：US9259412B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING FIBROTIC DISEASES, COMPRISING BENZHYDRYL THIOACETAMIDE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSITION DESTINÉE À TRAITER DES MALADIES FIBROTIQUES, COMPRENANT UN COMPOSÉ BENZHYDRYL THIOACÉTAMIDE EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF<br/>[KO] 벤즈히드릴 티오 아세트아미드 화합물을 유효성분으로 포함하는 섬유화 질환의 치료용 조성물
  申请人：CELLIONBIOMED INC

  公开号：WO2020055166A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  본 발명은 벤즈히드릴 티오 아세트아미드 화합물을 유효성분으로 포함하는 섬유화 질환의 치료용 조성물에 관한 것으로, 좀더 상세하게 설명하면, 세포막에서 KCa2.3 채널 단백질의 발현을 억제하며, 특히 간 섬유화 및 폐 섬유화를 치료하는 효능이 우수한 섬유화 질환의 치료용 조성물에 관한 것이다.
• Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity
  作者：Jae-Chul Jung、Yeonju Lee、Jee-Young Son、Eunyoung Lim、Mankil Jung、Seikwan Oh

  DOI：10.3390/molecules170910446

  日期：——

  Simple synthesis of modafinil derivatives and their biological activity are described. The key synthetic strategies involve substitution and coupling reactions. We determined the anti-inflammatory effects of modafinil derivatives in cultured BV2 cells by measuring the inhibition of nitrite production and expression of iNOS and COX-2 after LPS stimulation. It was found that for sulfide analogues introduction of aliphatic groups on the amide part (compounds 11a–d) resulted in lower anti-inflammatory activity compared with cyclic or aromatic moieties (compounds 11e–k). However, for the sulfoxide analogues, introduction of aliphatic moieties (compounds 12a–d) showed higher anti-inflammatory activity than cyclic or aromatic fragments (compounds 12e–k) in BV-2 microglia cells.

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。